2-(tert-butyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-t-Butyl-1,2-dihydro-3h-quinazolin-4-one；2-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: WKZBJSUPJRJQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到2-(tert-butyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化一锅法合成喹唑啉-4（3H）-酮及相关机理的研究

  摘要：

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800927
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 特戊醛 在 titanium silicon oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(tert-butyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钛硅氧化物纳米粉体在水性介质中高效合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮

  摘要：

  摘要 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物的有效合成是在水性介质中通过二氧化钛纳米粉末催化的靛红酸酐、伯胺或乙酸铵和醛的三组分反应完成的。使用这种方法合成了多种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物，收率很好。催化剂被回收和再循环最多四次，催化活性没有显着损失。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1254801

文献信息

• A new concise synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Matthieu Desroses、Martin Scobie、Thomas Helleday

  DOI：10.1039/c3nj00618b

  日期：——

  A new T3P®-assisted, convenient and efficient procedure for the synthesis of dihydroquinazolinones is described. The main advantages of this protocol include its practical simplicity, short reaction times and particularly the ease with which products are isolated.

  描述了一种新的T3P®辅助，方便，有效的合成二氢喹唑啉酮的方法。该方案的主要优点包括操作简便，反应时间短，尤其是分离产物的简便性。
• Sulfonic acid functionalized Wang resin (Wang-OSO3H) as polymeric acidic catalyst for the eco-friendly synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：A.V. Dhanunjaya Rao、B.P. Vykunteswararao、T. Bhaskarkumar、Nivrutti R. Jogdand、Dipak Kalita、Jaydeep Kumar D. Lilakar、Vidavalur Siddaiah、Paul Douglas Sanasi、Akula Raghunadh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.004

  日期：2015.8

  An efficient and green approach has been developed for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones directly from corresponding substituted aromatic and aliphatic aldehyde and anthranilamide using recyclable polymer supported sulfonic acid catalyst under aqueous conditions. Environmental acceptability, operational simplicity, low cost, excellent functional group compatibility, and

  已经开发了一种有效的绿色方法，用于在水性条件下，使用可回收的聚合物负载的磺酸催化剂，直接从相应的取代的芳族和脂肪族醛以及邻氨基苯甲酰胺中合成2取代的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-。环境可接受性，操作简便性，低成本，出色的官能团兼容性和高收率是该协议的重要特征。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Synthesis of Dihydroquinazolinones
  作者：Tridev Ghosh、Indradip Mandal、Soumya Jyoti Basak、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01510

  日期：2021.11.5

  protocol to access heterocyclic dihydroquinazolinones by a transition-metal-free process, involving the reaction of 2-aminobenzonitriles with aldehydes in the presence of KOtBu. The method is compatible with aromatic ketones providing 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones in high yields. This reaction proceeds feasibly at room temperature and features a broad substrate scope and tolerance to a range

  我们在此报告了一种通过无过渡金属工艺获得杂环二氢喹唑啉酮的有效合成方案，包括在 KO t Bu存在下 2-氨基苯甲腈与醛的反应。该方法与芳族酮兼容，以高产率提供 2,2-二取代二氢喹唑啉酮。该反应在室温下可行，具有广泛的底物范围和对一系列官能团的耐受性。该机制遵循激进的途径。
• Application of Organolithium in Organic Synthesis: A Simple and Convenient Procedure for the Synthesis of More Complex 6-Substituted 3 H -Quinazolin-4-ones
  作者：Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1007/s00706-003-0110-5

  日期：2004.3.1

  6-Methyl-3 H -quinazolin-4-one reacted with alkyllithium reagents at −78°C in THF to give 2-alkyl-1,2-dihydro-6-methyl-3 H -quinazolin-4-ones in high yields. However, no reaction took place when LDA was used as the lithium reagent. 6-Bromo-3 H -quinazolin-4-one reacted with excessive butyllithium to give 2-butyl-1,2-dihydro-3 H -quinazolin-4-ones in very good yields. However, the lithiation of 6-bromo-3

  在-78°C下，6-甲基-3 H- 喹唑啉-4-酮与烷基锂试剂在 THF中 反应， 以高收率得到2-烷基-1,2-二氢-6-甲基-3 H- 喹唑啉-4-酮。然而，当 LDA 用作锂试剂时，没有反应发生 。6-溴-3 H- 喹唑啉-4-酮与过量的丁基锂反应，以非常好的收率得到2-丁基-1,2-二氢-3 H- 喹唑啉-4-酮。然而，通过在-78°C下在 THF中 使用甲基锂（1.1当量）和 叔丁基 锂（2.2当量） 的组合，实现了6-溴-3 H- 喹唑啉-4-酮 的锂化 。如此获得的二硫代试剂与各种亲电试剂（H 2 O，碘乙烷，苯甲醛，茴香醛，环己酮，2-己酮，二苯甲酮，苯基异硫氰酸酯， TITD ）反应，得到相应的6-取代的3 H- 喹唑啉-4-酮高产。二硫代试剂与1，3-二溴丙烷的反应得到6，6′-（丙二基）双（3 H- 喹唑啉-4-酮）。
• Ketone-derived 2,3-dihydroquinazolinones in <i>N</i>-heteroarene C–H alkylation <i>via</i> C–C bond scission under oxidative metal catalysis
  作者：Pinku Prasad Mondal、Amit Pal、Athira K Prakash、Basudev Sahoo

  DOI：10.1039/d2cc04947c

  日期：——

  activation of pre-aromatic 2,3-dihydroquinazolinone to generate an alkyl radical, supported by mechanistic studies. In addition to the broad scope, good functionality tolerance, late stage functionalization of APIs, and synthesis of a novel Papaverine analogue, the utilization of an N-heteroarene C–H bond and ketone as a non-trivial alkyl radical source represents the salient feature of this method.

  开发了室温下银催化的N-杂芳烃与酮衍生的 2,3-二氢喹唑啉酮的氧化 sp 2 C-H 烷基化反应。金属催化剂和过二硫酸盐氧化剂的组合促进了很少探索的前芳香族 2,3-二氢喹唑啉酮的热活化以产生烷基自由基，这得到了机理研究的支持。除了广泛的范围、良好的功能耐受性、API 的后期功能化和新型罂粟碱类似物的合成外，利用N-杂芳烃 C-H 键和酮作为重要的烷基自由基来源代表了显着特征这种方法。