2-ethoxycarbonyl-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-6-azaindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-6-azaindole
• 英文别名: 2-O-ethyl 6-O-(2,2,2-trichloroethyl) 1,4,5,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]pyridine-2,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₃N₂O₄
• 分子量: 369.632
• InChiKey: HWBPLHVBNDKORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-6-azaindole 、 碳酸二叔丁酯 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-2-ethoxycarbonyl-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-6-azaindole
  参考文献：
  名称：

  Octahydro-6-azaindole compounds, compositions and use

  摘要：

  一系列新颖的八氢-6-氮杂吲哚二肽衍生物已经制备完成，包括它们的药用可接受盐和生物前体。这些特定化合物是抑制肾素-血管紧张素转化酶的抑制剂，因此在治疗某些心血管疾病，包括心力衰竭和高血压方面具有用处。首选的成员化合物包括1-[N-(1-S-乙氧羰基-3-苯基丙基)-S-丙氨酰]-2-S-羧基-6-(N-甲基羰基)-八氢-6-氮杂吲哚，1-[N-(1-S-乙氧羰基-3-苯基丙基-S-丙氨酰]-2-S-羧基-6-甲磺酰基-八氢-6-氮杂吲哚和1-[N-(1-羧基-3-苯基丙基)-S-赖氨酰]-2-羧基-6-甲磺酰基-八氢-6-氮杂吲哚。提供了从已知起始物质制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04711882A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-ethoxycarbonyl-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-6-azaindole
  参考文献：
  名称：

  Octahydro-6-azaindole compounds, compositions and use

  摘要：

  一系列新颖的八氢-6-氮杂吲哚二肽衍生物已经制备完成，包括它们的药用可接受盐和生物前体。这些特定化合物是抑制肾素-血管紧张素转化酶的抑制剂，因此在治疗某些心血管疾病，包括心力衰竭和高血压方面具有用处。首选的成员化合物包括1-[N-(1-S-乙氧羰基-3-苯基丙基)-S-丙氨酰]-2-S-羧基-6-(N-甲基羰基)-八氢-6-氮杂吲哚，1-[N-(1-S-乙氧羰基-3-苯基丙基-S-丙氨酰]-2-S-羧基-6-甲磺酰基-八氢-6-氮杂吲哚和1-[N-(1-羧基-3-苯基丙基)-S-赖氨酰]-2-羧基-6-甲磺酰基-八氢-6-氮杂吲哚。提供了从已知起始物质制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04711882A1

文献信息

• Anti-hypertensive octahydro-6-azaindole dipeptide derivatives
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0186431A1

  公开（公告）日：1986-07-02

  Octahydro-6-azaindole dipeptide derivatives are inhibitors of angiotensin converting enzyme, useful for the treatment of hypertension and have the formula: wherein: R' is H, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or aryl-(C1-4 alkyl); R2 is C1-C6 alkyl C1-C6 alkenyl, C3-C7 cycloalkyl or substituted C1-C6 alkyl in which the substituent is halo, hydroxy, C1-C6 alkoxy, aryl, aryloxy, aryl-(C1-C4 alkoxy), C3-C7 cycloalkyl, -NR5R6, -NHCOR5, -NHCO2R7, guanidino, C1-C4 alkylthio, arylthio, aryl-(C1-C4 alkyl)thio or a heterocyclyl group; R3 is C1-C6 alkyl, C3-C7 cycloalkyl or a substituted C1-C6 alkyl group in which the substituent is -NHCOR5, -NHCO2R7, -NR5R6, hydroxy, halo, -CONR5R6, C3-C7 cycloalkyl, guanidino, -C02H, -CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, aryl or a heterocyclyl group; R4 is -COR5, -CO2R7, -SO2R7, -SO2NR5R6, -CONR5R6, -CON(R5)SO2R7 or -CON(R5)COR7, wherein R5 and R6 are each independently H, C,-CG alkyl, C3-C7 cycloalkyl, aryl, heterocyclyl or a substituted C1-C6 alkyl group in which the group is substituted by one or more halo atoms or a hydroxy, C3-C7 cycloalkyl, aryl, heterocyclyl or -NRBR9 group wherein R8 and R9 are each independently H, C1-C4 alkyl, -CO(C1-C4 alkyl) or aryl; or the two groups R5 and R6 when attached to nitrogen may be taken together with the nitrogen atom to form a pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, piperazinyl or N-(C1-C4 alkyl)-piperazinyl group; and R7 is as defined for R5 but not including hydrogen.

  八氢-6-氮杂吲哚二肽衍生物是血管紧张素转换酶的抑制剂，可用于治疗高血压，其分子式为 其中 R' 是 H、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基或芳基-(C1-4 烷基)； R2 是 C1-C6 烷基、C1-C6 烯基、C3-C7 环烷基或取代的 C1-C6 烷基。 C1-C6烷基，其中取代基为卤代、羟基、C1-C6 烷氧基、芳基、芳氧基、芳基-（C1-C4 烷氧基）、C3-C7 环烷基、 -NR5R6，-NHCOR5，-NHCO2R7，胍基，C1-C4 烷硫基、 胍基、C1-C4 烷硫基、芳硫基、芳基-(C1-C4 烷基)硫代或杂环基； R3 是 C1-C6 烷基、C3-C7 环烷基或取代的 C1-C6 烷基 其中取代基为-NHCOR5、-NHCO2R7、 -NR5R6、羟基、卤代、-CONR5R6、C3-C7 环烷基、胍基、-C02H、-CO2(C1-C4 烷基)、C1-C4 烷氧基、C1-C4 烷硫基、 芳基或杂环基； R4 是-COR5、-CO2R7、-SO2R7、-SO2NR5R6、-CONR5R6、 -CON(R5)SO2R7或-CON(R5)COR7、 其中 R5 和 R6 各自独立地为 H、C,-CG 烷基、C3-C7 环烷基、芳基、杂环基或被一个或多个卤原子或羟基、C3-C7 环烷基、芳基、杂环基取代的取代的 C1-C6 烷基，其中 R8 和 R9 各自独立地为 H、C1-C4 烷基、-CO(C1-C4 烷基)或芳基；或与氮相连的两个基团 R5 和 R6 可与氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或 N-(C1-C4烷基)-哌嗪基；以及 R7 如 R5 所定义，但不包括氢。
• US4711882A
  申请人：——

  公开号：US4711882A

  公开（公告）日：1987-12-08
• Octahydro-6-azaindole compounds, compositions and use
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04711882A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  A series of novel octahydro-6-azaindole dipeptide derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts and bioprecursors therefor. These particular compounds are inhibitors of the angiotensin converting enzyme and are therefore useful in therapy for the treatment of certain cardiovascular disorders, including heart failure and hypertension. Preferred member compounds include 1-[N-(1-S-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-S-alanyl]-2-S-carboxy-6-(N-methyl carbamoyl)-octahydro-6-azaindole, 1-[N-(1-S-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl-S-alanyl]-2-S-carboxy-6-methanesul phonyl-octahydro-6-azaindole and 1-[N-(1-carboxy-3-phenylpropyl)-S-lysyl]-2-carboxy-6-methanesulphonyl-octa hydro-6-azaindole, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新颖的八氢-6-氮杂吲哚二肽衍生物已经制备完成，包括它们的药用可接受盐和生物前体。这些特定化合物是抑制肾素-血管紧张素转化酶的抑制剂，因此在治疗某些心血管疾病，包括心力衰竭和高血压方面具有用处。首选的成员化合物包括1-[N-(1-S-乙氧羰基-3-苯基丙基)-S-丙氨酰]-2-S-羧基-6-(N-甲基羰基)-八氢-6-氮杂吲哚，1-[N-(1-S-乙氧羰基-3-苯基丙基-S-丙氨酰]-2-S-羧基-6-甲磺酰基-八氢-6-氮杂吲哚和1-[N-(1-羧基-3-苯基丙基)-S-赖氨酰]-2-羧基-6-甲磺酰基-八氢-6-氮杂吲哚。提供了从已知起始物质制备这些化合物的方法。