3-[(E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[(E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(E)-3-(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；(3E)-3-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: XOMLVUJPIMLKNH-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 3-[(E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(Z)-2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles through transition metal-free C(sp2) CN bond construction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.050
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 邻香草醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3-[(E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxindole Derivatives: Synthesis and Antiglycation Activity

  摘要：

  氧杂吲哚衍生物3-25是通过与不同的芳香醛在回流条件下反应，从市售的氧杂吲哚合成的，产率较高。它们的体外抗糖化潜力已被评估，显示出不同程度的抗糖化活性，其IC50值范围在150.4 - 856.7 µM之间。3-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮（IC50 = 150.4 ± 2.5 µM）是该系列中活性最强的化合物，优于标准的芦丁，其IC50值为294.5 ± 1.50 µM。通过1H-NMR、质谱和元素分析对这些化合物的结构进行了阐明，并建立了有限的结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050007

文献信息

• Novel therapeutic use
  申请人：Bouerat Duvold Maud Elysa Laetitia

  公开号：US20070167488A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些恶唑酮化合物已被发现在实验性自身免疫脑炎中具有疗效，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或者延迟多发性硬化症的发作或减少复发率。
• Oxindole Derivatives: Synthesis and Antiglycation Activity
  作者：Khalid Khan、Momin Khan、Nida Ambreen、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Saima Rasheed、Sumayya Saied、Humaira Shafi、Shahnaz Perveen、Muhammad Choudhary

  DOI：10.2174/1573406411309050007

  日期：2013.6.1

  Oxindole derivatives 3-25 have been synthesized from commercially available oxindole by refluxing with different aromatic aldehydes in good yields. Their in vitro antiglycation potential has been evaluated. They showed a varying degree of antiglycation activity with IC50 values ranging between 150.4 - 856.7 µM. 3-[(3-Chlorophenyl)methylidene]- 1,3-dihydro-2H-indol-2-one (IC50 = 150.4 ± 2.5 µM) is the most active compound among the series, better than the standard rutin with an IC50 value 294.5 ± 1.50 µM. The structures of the compounds were elucidated by 1H-NMR and mass spectroscopy and elemental analysis. A limited structure-activity relationship has been developed.

  氧杂吲哚衍生物3-25是通过与不同的芳香醛在回流条件下反应，从市售的氧杂吲哚合成的，产率较高。它们的体外抗糖化潜力已被评估，显示出不同程度的抗糖化活性，其IC50值范围在150.4 - 856.7 µM之间。3-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮（IC50 = 150.4 ± 2.5 µM）是该系列中活性最强的化合物，优于标准的芦丁，其IC50值为294.5 ± 1.50 µM。通过1H-NMR、质谱和元素分析对这些化合物的结构进行了阐明，并建立了有限的结构-活性关系。
• Synthesis of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles through transition metal-free C(sp2) CN bond construction
  作者：Demeng Xie、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.050

  日期：2018.3