2-(isopropylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(isopropylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Isopropylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile；2-(propan-2-ylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂S
• 分子量: 220.338
• InChiKey: NSAPYJVVYJMHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 2-azido-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71.2%的产率得到4'-isopropoxy-3'-isopropyl-3',4',5,6-tetrahydro-4H-spiro[1-benzothiophene-2,5'-[1,2,3,4]triazaphosphole]-3-carbonitrile 4'-oxide
  参考文献：
  名称：

  螺旋和取代的四氢苯并[b]噻吩-三氮杂唑和氨基磷酸酯作为有效的抗肿瘤药：合成，生物学评估和SAR研究

  摘要：

  摘要开发了亚磷酸三甲酯，亚磷酸三乙酯和亚磷酸三异丙酯与2-叠氮基-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩-3-甲腈的新型高效共轭加成反应，并提供了约70％的螺-三氮杂膦氧化物衍生物让。与这些结果相反，从叠氮化物与亚甲基二甲基，二乙基和二异丙基亚磷酸酯的反应获得线性取代的氨基磷酸酯。N-烷基氨基-或2-氨基四氢苯并[ b还从前两个反应中以约10％的收率分离出了] thiophene-3-carbitrile。在这项工作的背景下，仅在质子化剂（乙醇）的存在下，才使六烷基磷三酰胺与相同的底物反应，得到相应的磷酸三酰胺。这三个反应平稳，干净地进行，并在室温下约6小时内完成。根据结构-活性关系，讨论了该产品的抗乳腺癌，抗结肠和抗前列腺癌细胞系药理评价结果，以定义铅化合物的发色团。 。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1542-4

文献信息

• Spiro- and substituted tetrahydrobenzo[b]thiophene-triazaphospholes and phosphoramidates as potent antineoplastic agents: synthesis, biological evaluation, and SAR studies
  作者：Wafaa M. Abdou、Neven A. Ganoub、Eman Sabry

  DOI：10.1007/s00706-015-1542-4

  日期：2016.3

  reaction of trimethyl, triethyl, and triisopropyl phosphites with 2-azido-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile was developed and furnished spiro-triazaphosphole-oxide derivatives in ≈70 % yield. Contrary to these results, linear substituted phosphoramidates were obtained from the reaction of the azide with dimethyl, diethyl, and diisopropyl phosphites. N-Alkylamino- or 2-aminotetrahydr

  摘要开发了亚磷酸三甲酯，亚磷酸三乙酯和亚磷酸三异丙酯与2-叠氮基-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩-3-甲腈的新型高效共轭加成反应，并提供了约70％的螺-三氮杂膦氧化物衍生物让。与这些结果相反，从叠氮化物与亚甲基二甲基，二乙基和二异丙基亚磷酸酯的反应获得线性取代的氨基磷酸酯。N-烷基氨基-或2-氨基四氢苯并[ b还从前两个反应中以约10％的收率分离出了] thiophene-3-carbitrile。在这项工作的背景下，仅在质子化剂（乙醇）的存在下，才使六烷基磷三酰胺与相同的底物反应，得到相应的磷酸三酰胺。这三个反应平稳，干净地进行，并在室温下约6小时内完成。根据结构-活性关系，讨论了该产品的抗乳腺癌，抗结肠和抗前列腺癌细胞系药理评价结果，以定义铅化合物的发色团。 。 图形概要