ethyl 8-benzoyl-1-hydroxy-4,4-diphenyl-8-aza-2,3-dioxybicyclo[4.4.0]decane-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 8-benzoyl-1-hydroxy-4,4-diphenyl-8-aza-2,3-dioxybicyclo[4.4.0]decane-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-benzoyl-8a-hydroxy-3,3-diphenyl-4,5,7,8-tetrahydro-[1,2]dioxino[4,3-c]pyridine-4a-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆
• 分子量: 487.552
• InChiKey: SAMNNKDYGWWIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-benzoyl-1-hydroxy-4,4-diphenyl-8-aza-2,3-dioxybicyclo[4.4.0]decane-6-carboxylate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以100%的产率得到6-hydroxy-3-aza-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在1,1-二取代烯烃存在下用乙酸锰（III）催化氧化4-哌啶酮-3-羧酸酯

  摘要：

  描述了乙酸锰（III）对4-哌啶酮-3-羧酸酯与1，1-二取代的烯烃的环过氧化。在催化量的乙酸锰（III）的存在下，在23°C的空气中，4-哌啶酮-3-羧酸盐与1,1-二取代的烯烃反应，得到1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.4.0]癸烷6-羧酸酯的产率中等至中等。氮杂双环过氧化物的晶体结构通过X射线单晶分析确定。用化学计量的乙酸锰（III）用1，1-二苯乙烯将4-哌啶酮-3-羧酸酯氧化，得到乙烯基和乙基取代的4-哌啶酮和6-羟基-3-氮杂-7-氧杂双环[ 4.3.0]壬烷-1-羧酸酯，其与从1-羟基-8-氮杂-2，3-二氧杂双环[4.4.0]癸烷-6-羧酸酯的氢解中获得的产物相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01884-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 ethyl 1-benzoyl-4-oxo-3-piperidinecarboxylate 在 manganese triacetate air 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到ethyl 8-benzoyl-1-hydroxy-4,4-diphenyl-8-aza-2,3-dioxybicyclo[4.4.0]decane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在1,1-二取代烯烃存在下用乙酸锰（III）催化氧化4-哌啶酮-3-羧酸酯

  摘要：

  描述了乙酸锰（III）对4-哌啶酮-3-羧酸酯与1，1-二取代的烯烃的环过氧化。在催化量的乙酸锰（III）的存在下，在23°C的空气中，4-哌啶酮-3-羧酸盐与1,1-二取代的烯烃反应，得到1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.4.0]癸烷6-羧酸酯的产率中等至中等。氮杂双环过氧化物的晶体结构通过X射线单晶分析确定。用化学计量的乙酸锰（III）用1，1-二苯乙烯将4-哌啶酮-3-羧酸酯氧化，得到乙烯基和乙基取代的4-哌啶酮和6-羟基-3-氮杂-7-氧杂双环[ 4.3.0]壬烷-1-羧酸酯，其与从1-羟基-8-氮杂-2，3-二氧杂双环[4.4.0]癸烷-6-羧酸酯的氢解中获得的产物相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01884-0

文献信息

• Catalytic oxidation of 4-piperidone-3-carboxylates with manganese(III) acetate in the presence of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Ryoukou Kumabe、Hiroshi Nishino、Mikio Yasutake、Van-Ha Nguyen、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01884-0

  日期：2001.1

  4-piperidone-3-carboxylates reacted with 1,1-disubstituted alkenes in the presence of a catalytic amount of manganese(III) acetate in air at 23°C to give 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.4.0]decane-6-carboxylates in good to moderate yields. The crystal structure of the azabicyclic peroxides was determined by an X-ray single crystal analysis. The oxidation of the 4-piperidone-3-carboxylates with 1,1-diphenylethene

  描述了乙酸锰（III）对4-哌啶酮-3-羧酸酯与1，1-二取代的烯烃的环过氧化。在催化量的乙酸锰（III）的存在下，在23°C的空气中，4-哌啶酮-3-羧酸盐与1,1-二取代的烯烃反应，得到1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.4.0]癸烷6-羧酸酯的产率中等至中等。氮杂双环过氧化物的晶体结构通过X射线单晶分析确定。用化学计量的乙酸锰（III）用1，1-二苯乙烯将4-哌啶酮-3-羧酸酯氧化，得到乙烯基和乙基取代的4-哌啶酮和6-羟基-3-氮杂-7-氧杂双环[ 4.3.0]壬烷-1-羧酸酯，其与从1-羟基-8-氮杂-2，3-二氧杂双环[4.4.0]癸烷-6-羧酸酯的氢解中获得的产物相同。