N-(2-dibenzofuranyl)-2-hydroxy-2-methylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(2-dibenzofuranyl)-2-hydroxy-2-methylpropionamide
• 英文别名: N-dibenzofuran-2-yl-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: NQFXQNIUAKHCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯并呋喃 、 2-溴异丁酰胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 生成 N-(2-dibenzofuranyl)-2-hydroxy-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  使用一锅微笑重排程序从羟基芳族化合物制备N-芳基-2-羟基丙酰胺

  摘要：

  用一锅法将羟基芳香族化合物与2-溴-2-甲基丙酰胺酰化，然后将得到的2-芳氧基丙酰胺进行Smiles重排，生成了相应的2-羟基-2-甲基-N-芳基丙酰胺，可以通过将其转化为芳基胺水解。该新方法的特别重要的应用是雌酮（6）和雌二醇（14）分别转化为相应的3-氨基雌三烯衍生物8和15。另外，描述了一种改进的Semmler-Wolff方法，用于将19-去甲睾酮（22）转化为3-氨基estra-1,3,5（10）-三烯-17β-ol盐酸盐（26）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00314-1

文献信息

• Process for alkylating and smiles rearrangement of hydroxy aromatics
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05817874A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  The present invention is a process of converting a hydroxy aromatic into a 2-hydroxy-N-arylacetamide, comprising: (1) treating a reaction mixture comprising a salt of a hydroxy aromatic with an alkylating agent; and (2) treating the reaction mixture with a Smiles solvent system and raising the temperature of the reaction mixture.

  本发明是将羟基芳香化合物转化为2-羟基-N-芳基乙酰胺的过程，包括：(1)使用烷基化试剂处理含有羟基芳香化合物盐的反应混合物；(2)使用Smiles溶剂体系处理反应混合物并提高反应混合物的温度。
• PROCESS FOR ALKYLATING AND SMILES REARRANGEMENT OF HYDROXY AROMATICS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0888380B1

  公开（公告）日：2001-10-31
• US5817874A
  申请人：——

  公开号：US5817874A

  公开（公告）日：1998-10-06
• [EN] PROCESS FOR ALKYLATING AND SMILES REARRANGEMENT OF HYDROXY AROMATICS<br/>[FR] PROCEDE D'ALKYLATION ET DE TRANSPOSITION DE SMILES D'AROMATIQUES HYDROXYLES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1997034916A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) The present invention is a process of converting a hydroxy aromatic into a 2-hydroxy-N-arylacetamide, comprising: (1) treating a reaction mixture comprising a salt of a hydroxy aromatic with an alkylating agent; and (2) treating the reaction mixture with a Smiles solvent system and raising the temperature of the reaction mixture.(FR) Procédé de conversion d'un aromatique hydroxylé en un 2-hydroxy-N-arylacétamide, consistant à (1) traiter un mélange réactionnel comprenant un sel d'un aromatique hydroxy au moyen d'un agent d'alkylation; et (2) traiter le mélange réactionnel avec un système solvant de Smiles et augmenter la température dudit mélange.
• Preparation of N-aryl-2-hydroxypropionamides from hydroxy aromatic compounds using a one-pot smiles rearrangement procedure
  作者：John J. Weidner、Philip M. Weintraub、Richard A. Schnettler、Norton P. Peet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00314-1

  日期：1997.5

  Acylation of hydroxy aromatic compounds with 2-bromo-2-methylpropionamide followed by Smiles rearrangement of the resulting 2-aryloxypropionamide in a one-pot procedure produced the corresponding 2-hydroxy-2-methyl-N-arylpropionamides which can be converted to arylamines by hydrolysis. Particularly important applications of this new process were the conversions of estrone (6) and estradiol (14) to

  用一锅法将羟基芳香族化合物与2-溴-2-甲基丙酰胺酰化，然后将得到的2-芳氧基丙酰胺进行Smiles重排，生成了相应的2-羟基-2-甲基-N-芳基丙酰胺，可以通过将其转化为芳基胺水解。该新方法的特别重要的应用是雌酮（6）和雌二醇（14）分别转化为相应的3-氨基雌三烯衍生物8和15。另外，描述了一种改进的Semmler-Wolff方法，用于将19-去甲睾酮（22）转化为3-氨基estra-1,3,5（10）-三烯-17β-ol盐酸盐（26）。