(2E)-3-(4-{[(E)-(dimethylamino)methylidene]sulfamoyl}phenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2E)-3-(4-{[(E)-(dimethylamino)methylidene]sulfamoyl}phenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-[(E)-dimethylaminomethylideneamino]sulfonylphenyl]-2-phenylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: PLTPVKOYZVJDRY-RNCFGZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-{[(E)-(dimethylamino)methylidene]sulfamoyl}phenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(2E)-2-phenyl-3-(4-sulfamoylphenyl)prop-2-enoic Acid
  参考文献：
  名称：

  由草酰氯介导的 Vilsmeier 试剂的原位形成：一种用于选择性合成 N-磺酰甲脒的工具

  摘要：

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300402
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]-2-phenylprop-2-enoic acid 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2E)-3-(4-{[(E)-(dimethylamino)methylidene]sulfamoyl}phenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  由草酰氯介导的 Vilsmeier 试剂的原位形成：一种用于选择性合成 N-磺酰甲脒的工具

  摘要：

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300402

文献信息

• In Situ Formation of Vilsmeier Reagents Mediated by Oxalyl Chloride: a Tool for the Selective Synthesis of<i>N</i>-Sulfonylformamidines
  作者：Martin Gazvoda、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/ejoc.201300402

  日期：2013.8

  N-Sulfonylformamidines were produced from sulfonamides or N-acylated sulfonamides using Vilsmeier reagent obtained in situ from N,N-disubstituted formamides and oxalyl chloride. Optically active substrates did not racemize during the process. The efficient and mild cleavage of N-sulfonylformamidines can be achieved with hydrazine hydrate in ethanol. The entire procedure constitutes a simple method

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。