(+/-)-3,4-trans-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-phenylselenyl-4H,5H-dihydrothiophen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-3,4-trans-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-phenylselenyl-4H,5H-dihydrothiophen-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylselanylthiolan-2-one
• 化学式: C₂₇H₃₀O₂SSeSi
• 分子量: 525.645
• InChiKey: MZBNHNZQVXNKFI-BWKNWUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4H,5H-dihydrofuran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (+/-)-3,4-trans-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-phenylselenyl-4H,5H-dihydrothiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型apio和thioapio双脱氧双氢核苷作为抗HCMV试剂的合成与构效关系。

  摘要：

  基于其中呋喃糖氧和2,3-二脱氧核糖的C2发生转位的apio双脱氧核苷，显示出有效的抗HIV活性和2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydronucleosides还显示出有效的抗HIV活性，我们合成了apio双脱氧二氢核苷，其中的氧原子与2,3-dideoxy-2,3-didehydro核糖的双键交换了。由于硫起氧的生物等排体的作用，因此也合成了硫代双脱氧二氢核苷。以苯基硒烯基化学为关键步骤，从1,3-二羟基丙酮开始合成Apio二脱氧二氢核苷13a-f。在路易斯酸存在下，在核苷碱基与乙酸苯硒烯基酯11缩合期间，异头物混合物的比例可在1：1至5：1之间变化。这与其他糖基供体例如5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2-苯基硒烯基-2,3-二脱氧核糖基乙酸酯相反，其显示出优异的邻近基团效应（α：β= 1:99）。由内酯9经由硫代内酯17作为主要中间体合成了内酯9的硫代二脱氧二氢核苷

  DOI：

  10.1021/jm000342f