1,4-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-naphthalen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-naphthalen-2-one
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzoyl)naphthalen-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: VZGNTIMPMRPYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,4-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-naphthalen-2-one 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 1,4-dimethyl-2-naphthol 、 2,4,6-三甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Differences in Photo and Thermal (Acid-catalyzed) Reactivities betweenortho- andpara-Acylcyclohexadienones as Essential Factors Determining the Overall Efficiency of the Photo-Fries Rearrangement

  摘要：

  成功分离出 "正 "和 "对 "酰基环己二烯酮后，我们得以比较研究它们在各种条件下的基态和激发态行为。在中性溶液中，这两种异构环己二烯酮在光化学反应和热反应中表现出完全不同的反应活性，而在酸性甲醇中，这两种环己二烯酮都能定量生成相应的酯交换产物和萘酚。这些研究有助于我们了解详细的光-弗里斯重排机理，其中涉及几个关键的光化学和热反应步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.256
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethylnaphth-2-yl 2,4,6-trimethylbenzoate 以22%的产率得到1,4-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环己二烯酮中间体在 2,4-Dimethylnaphth-1-yl 和 1,4-Dimethylnaphth-2-yl 2,4,6-Trimethylbenzoates 的 Photo-Fries 重排中的分离

  摘要：

  在部分封闭的萘酯的 photo-Fries 重排中，首次以良好的产率分离出不稳定的环己二烯酮。在 313 nm 处直接激发后，1,4-二甲基萘-2-基和 2,4-二甲基萘-1-基 2,4,6-三甲基苯甲酸酯得到 1-酰基-2-萘酮和 2-和 4-酰基-1 -萘酮，分别。这种隔离作为直接的机械证据以及作为这些热不易接近的化合物的便捷途径特别重要。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.254