(R)-3-(2-naphthyl)-2-methylene-butyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(2-naphthyl)-2-methylene-butyraldehyde
• 英文别名: (3R)-2-methylidene-3-naphthalen-2-ylbutanal
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: CJSJLZQHYADMJB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 2-萘硼酸 在 chiral palladium(II) catalyst 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-(2-naphthyl)-2-methylene-butyraldehyde 、 (S)-3-(2-naphthyl)-2-methylene-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  无环烯烃通过氧化钯（II）催化的不对称分子间heck型反应。

  摘要：

  在这里，我们通过在氧化钯（II）催化条件下使用钯-吡啶基恶唑啉二乙酸酯络合物报告无环烯烃的不对称分子间Heck型反应。与已知的分子间Heck型方案相比，预制的钯-配体配合物比相应的预混合的钯-配体体系具有更高的对映选择性，同时提供增强的不对称诱导性。

  DOI：

  10.1021/ol701584f

文献信息

• N-HETEROCYCLIC CARBENE-AMIDO PALLADIUM(II) CATALYSTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Jung Kyung Woon

  公开号：US20100036131A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A new N-heterocyclic catalyst system which contains N-heterocyclic carbene and amido as ligands, which are strongly bound to a palladium metal. Another heteroatom functionality can be used as a third ligand L. The NHC-amidate ligand system is unique in structure, and shows excellent reactivities in a number of chemical reactions. The chemical reactions include carbon-carbon and carbon-heteroatom (oxygen and nitrogen) bond formations, and oxidation reactions of saturated carbon chemicals via C—H activation.

  一个新的N-杂环催化剂系统包含N-杂环卡宾和酰胺作为配体，它们与钯金属结合紧密。另一个杂原子功能基可以用作第三个配体L。NHC-酰胺配体系统在结构上独特，并在许多化学反应中显示出优异的反应性。这些化学反应包括碳-碳和碳-杂原子（氧和氮）键的形成，以及通过C—H活化对饱和碳化学物质的氧化反应。
• Asymmetric Intermolecular Heck-Type Reaction of Acyclic Alkenes via Oxidative Palladium(II) Catalysis
  作者：Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Cheol Hwan Yoon、Satoshi Sakaguchi、Justin O'Neil、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol701584f

  日期：2007.9.1

  Herein, we report an asymmetric intermolecular Heck-type reaction of acyclic alkenes by using a palladium-pyridinyl oxazoline diacetate complex under oxidative palladium(II) catalysis conditions. A premade palladium-ligand complex afforded higher enantioselectivities than a corresponding premixed palladium-ligand system, while offering enhanced asymmetric induction when compared to known intermolecular

  在这里，我们通过在氧化钯（II）催化条件下使用钯-吡啶基恶唑啉二乙酸酯络合物报告无环烯烃的不对称分子间Heck型反应。与已知的分子间Heck型方案相比，预制的钯-配体配合物比相应的预混合的钯-配体体系具有更高的对映选择性，同时提供增强的不对称诱导性。