1-naphthyl pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Naphthalen-1-yl pyridine-2-carboxylate；naphthalen-1-yl pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: PCWOWSVRMDGEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl pyridine-2-carboxylate 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.3h， 以93%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  Picolinyl group as an efficient alcohol protecting group: cleavage with Zn(OAc)2·2H2O under a neutral condition

  摘要：

  As an efficient alcohol protecting group, picolinates (Pic), prepared from the corresponding alcohols using commercial picolinoyl chloride, are readily cleaved by Zn(OAc)(2) or Cu(OAc)(2), even in the presence of other common alcohol protecting groups. Moreover, the picolinyl group at C-2 position in carbohydrates can be selectively cleaved to give methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-picolinyl-alpha-D-glucopyranoside and 3-O-picolinyl methyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-galactopyranoside in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.125
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-naphthyl pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 促进 1-萘胺衍生物与 H-膦酸酯的 C4-H 键膦酸化

  摘要：

  描述了一种简单有效的方案，用于银促进的 1-萘胺衍生物与 H-膦酸盐的直接 C-H 膦化。该反应在 C4 位点对 1-萘胺衍生物进行顺利，为 4-膦酸化 1-萘胺衍生物提供了一条简便有效的途径。这种磷酸化可以耐受吡啶基和萘基部分的多种类型的官能团。还在 C2 和 C8 位点探索了膦酸化产物的进一步功能化，例如氟化、甲基化、甲氧基化和胺化。此外，反应中间体的 DFT 研究表明，最具亲电反应性的位点位于萘环中的 C4 位点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00971

文献信息

• Exploration of relative π-electron localization in naphthalene aromatic rings by C–H⋯π interactions: experimental evidence, computational criteria, and database analysis
  作者：Ali Samie、Alireza Salimi、Jered C. Garrison

  DOI：10.1039/c9ce00929a

  日期：——

  criterion was used to detect some of the resonance forms in aromatic rings. The results indicated that C–H⋯πe is a ubiquitous interaction which can be employed as an experimental probe for the detection of π-localization in naphthalene rings. Systematic experimental studies, structural evidence and computational results on the title compounds confirmed the relative π-electron localization, as well.

  根据晶体工程学原理，设计，合成并充分表征了四种含有α和β-取代萘环的新型酯。对设计分子的晶体结构分析表明，基于C–H的相互作用（尤其是C–H⋯π）在稳定晶体结构中起着重要作用。关于萘环的分子结构，可以发现键长分为两组（较短和较长），因此在该系统中可能发生相对定位。由于先前已引入芳环中的π电子局部化以引起更强的π堆积，因此在本研究中通过C–H⋯π相互作用研究了此问题。通过探索适用于C–H⋯π的几何结构进行了剑桥结构数据库（CSD）分析Ç和C-H⋯π È在萘和苯酚系统（π ç和π Ë是芳族环的中心和边缘，分别地）。作为基于CSD的新标准，C–H部分趋于环键的趋势因子（TF）用于检测芳香环中的某些共振形式。结果表明，C-H⋯π Ë是可以使用的作为实验探针在萘环的检测π定位的一个普遍存在的相互作用。对标题化合物的系统实验研究，结构证据和计算结果也证实了相对π电子的局域性。
• Silver(I) Promoted the C4–H Bond Phosphonation of 1-Naphthylamine Derivatives with H-Phosphonates
  作者：Lixiao Zhao、Mengmeng Sun、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00971

  日期：2021.9.3

  A simple and efficient protocol for silver-promoted direct C–H phosphonation of 1-naphthylamine derivatives with H-phosphonates was described. This reaction proceeded smoothly for 1-naphthylamine derivatives at the C4 site, providing a facile and efficient route to 4-phosphonated 1-naphthylamine derivatives. This phosphonation could tolerate a diverse type of functional groups at the pyridinyl and

  描述了一种简单有效的方案，用于银促进的 1-萘胺衍生物与 H-膦酸盐的直接 C-H 膦化。该反应在 C4 位点对 1-萘胺衍生物进行顺利，为 4-膦酸化 1-萘胺衍生物提供了一条简便有效的途径。这种磷酸化可以耐受吡啶基和萘基部分的多种类型的官能团。还在 C2 和 C8 位点探索了膦酸化产物的进一步功能化，例如氟化、甲基化、甲氧基化和胺化。此外，反应中间体的 DFT 研究表明，最具亲电反应性的位点位于萘环中的 C4 位点。
• Picolinyl group as an efficient alcohol protecting group: cleavage with Zn(OAc)2·2H2O under a neutral condition
  作者：Ju Yuel Baek、Yong-Joo Shin、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.125

  日期：2005.8

  As an efficient alcohol protecting group, picolinates (Pic), prepared from the corresponding alcohols using commercial picolinoyl chloride, are readily cleaved by Zn(OAc)(2) or Cu(OAc)(2), even in the presence of other common alcohol protecting groups. Moreover, the picolinyl group at C-2 position in carbohydrates can be selectively cleaved to give methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-picolinyl-alpha-D-glucopyranoside and 3-O-picolinyl methyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-galactopyranoside in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.