2-(cyclopropyl(hydroxy)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(cyclopropyl(hydroxy)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[Cyclopropyl(hydroxy)methyl]phenol；2-[cyclopropyl(hydroxy)methyl]phenol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: HPZPQMBZSMQOPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropyl(hydroxy)methyl)phenol 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(E)-2-(4-hydroxybut-1-en-1-yl) phenol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化级联小环的环化

  摘要：

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02714
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 环丙甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到2-(cyclopropyl(hydroxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  热水促进的环丙基羰基重排有助于构建均丙醇†

  摘要：

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00305a

文献信息

• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• A base-promoted cascade reaction of α,β-unsaturated <i>N</i>-tosylhydrazones with <i>o</i>-hydroxybenzyl alcohols: highly regioselective synthesis of <i>N-sec</i>-alkylpyrazoles
  作者：Lian-Mei Chen、Juan Zhao、An-Jie Xia、Xiao-Qiang Guo、Ya Gan、Chuang Zhou、Zai-Jun Yang、Jun Yang、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1039/c9ob01780a

  日期：——

  N-sec-alkylpyrazoles through a base-promoted cascade cyclization/Michael addition reaction of α,β-unsaturated N-tosylhydrazones with ortho-hydroxybenzyl alcohols has been developed. The desired products containing di- or triaryl groups at the same carbon atom were afforded in good to excellent yields with excellent regioselectivities (>20 : 1). Moreover, a three-component reaction of ortho-hydroxybenzyl alcohols, α

  已经开发了一种通过α，β-不饱和N-甲苯磺酰with与邻羟基苄醇的碱促进的级联环化/ Michael加成反应合成N-仲烷基吡唑的有效方法。所提供的具有在相同碳原子上的二芳基或三芳基基团的期望产物以良好至优异的产率以及优异的区域选择性（＞ 20∶1）得到。此外，还进行了邻羟基苄醇，α，β-不饱和N-甲苯磺酰azo和饱和N-甲苯磺酰nes的三组分反应，以高收率得到吡唑。该反应以简单的操作提供了一条新的途径制备三芳基甲烷，适用于大规模合成。
• Silver Triflate Catalyzed Cyclopropyl Carbinol Rearrangement for Benzo[<i>b</i>]oxepine and 2<i>H</i>-Chromene Synthesis
  作者：Philip Wai Hong Chan、Wan Teng Teo、Shaun Wei Yong Koh、Bo Ra Lee、Benjamin James Ayers、Dik-Lung Ma、Chung-Hang Leung

  DOI：10.1002/ejoc.201500374

  日期：2015.7

  An efficient AgOTf-catalyzed (TfO = trifluoromethanesulfonate) cyclopropyl carbinol rearrangement for the synthesis of benzo[b]oxepines and 2H-chromenes is reported by starting from 2-[cyclopropyl(hydroxy)methyl]phenols. The reactions proved to be general in scope and furnished a range of the corresponding functionalized oxygen heterocycles. The formation of the benzo-fused six-membered adduct is proposed

  通过从 2-[环丙基（羟基）甲基]苯酚开始，报道了一种有效的 AgOTf 催化（TfO = 三氟甲磺酸盐）环丙基甲醇重排，用于合成苯并 [b] 氧杂环庚烷和 2H-色烯。事实证明，这些反应在范围内是通用的，并提供了一系列相应的官能化氧杂环。苯并稠合六元加合物的形成被认为是由苯并 [b] 氧杂环庚因衍生物的环收缩引起的。通过微调反应时间可以实现对产物选择性的控制。银 (I) 阳离子和三氟甲磺酸盐阴离子之间的催化协同作用对于最佳产品收率至关重要。
• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels-Alder Reaction of In Situ Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides with 3-Methyl-2-Vinylindoles
  作者：Jia-Jia Zhao、Si-Bing Sun、Sai-Huan He、Qiong Wu、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201500215

  日期：2015.4.27

  The first catalytic asymmetric inverse‐electron‐demand (IED) oxa‐Diels–Alder reaction of ortho‐quinone methides, generated in situ from ortho‐hydroxybenzyl alcohols, has been established. By selecting 3‐methyl‐2‐vinylindoles as a class of competent dienophiles, this approach provides an efficient strategy to construct an enantioenriched chroman framework with three adjacent stereogenic centers in high

  建立了第一个由邻羟基苯甲醇原位生成的邻醌甲基化物的催化不对称逆电子需求（IED）oxa-Diels-Alder反应。通过选择3-甲基-2-乙烯基吲哚作为一类合格的亲二烯体，该方法提供了一种有效的策略，以高产率和优异的立体选择性（高达99％的产率，> 95：5）构建具有三个相邻的立体异构中心的对映体富集的苯并二氢吡喃骨架。博士，99.5：0.5 er）。利用邻羟基苄醇作为二烯的前体，以及3-甲基-2-乙烯基吲哚作为亲二烯体，以及底物的氢键活化方式，满足了催化不对称IED oxa-Diels-Alder反应的挑战。
• Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Cascade Prins Cyclization
  作者：Huai-Ri Sun、Qingyang Zhao、Hui Yang、Sen Yang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02714

  日期：2019.9.6

  Asymmetric Prins cyclization of in situ generated quinone methides and o-aminobenzaldehyde has been developed with chiral phosphoric acid as an efficient catalyst. This unconventional method provides a facile access to diverse functionalized trans-fused pyrano-/furo-tetrahydroquinoline derivatives in excellent yield and with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee)

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。