2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-3-cyano-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: QASRNVZBHIVOPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2-Imino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色烯的选择性脱氢

  摘要：

  据报道，在中性条件下，由偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色酮选择性脱氢为相应的2-亚氨基色酮。脱氢反应与酚羟基相容并以高收率产生亚氨基色烯。该方法提供了香豆素和N-甲苯磺酰基2-氨基-3-氰基-4-芳基4 H-色烯的容易获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.049
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activities of 4H-chromene and chromeno[2,3-b]pyridine derivatives

  摘要：

  在微波辐照下，通过一锅反应高效地制备了几种 4H-色烯和色烯并[2,3-b]吡啶的衍生物，并评估了它们的抗炎活性。与槲皮素相比，六种合成产物（1b、1c、1h、2d、2j 和 2l）能更有效地抑制肿瘤坏死因子-α 诱导的一氧化氮（NO）的产生，并在人和猪软骨细胞中表现出相当的细胞活力。特别是，剂量为 10 和 20 毫克/千克的 2d 具有非常强的抗炎作用，能抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿和前列腺素 E2 的形成。本文的研究结果表明，这些化合物有可能成为设计和开发新型抗炎药物的结构模板。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2081-7

文献信息

• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• Synthesis, screening and docking of fused pyrano[3,2- d ]pyrimidine derivatives as xanthine oxidase inhibitor
  作者：Manroopraj Kaur、Amandeep Kaur、Suhani Mankotia、Harbinder Singh、Arshdeep Singh、Jatinder Vir Singh、Manish Kumar Gupta、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.002

  日期：2017.5

  In view of developing effective xanthine oxidase (XO) enzyme inhibitors, a series of 100 pyrano[3,2-d]pyrimidine derivatives was synthesized and evaluated for its in vitro XO enzyme inhibition. Structure activity relationship has also been established. Among all the synthesized compounds, 4d, 8d and 9d were found to be the most potent enzyme inhibitors with IC50 values of 8μM, 8.5μM and 7μM, respectively

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。
• Basic Magnetic Nanoparticles as Efficient Catalysts for the Preparation of Naphthopyrane Derivatives
  作者：Hossein Yarahmadi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.3184/174751912x13264750348839

  日期：2012.1

  Aminosilane-functionalised spinel ferrite oxide (Fe2O3) magnetic nanoparticles have been synthesised and used as efficient heterogeneous base catalysts for the condensation of aromatic aldehydes with malonitrile and α (or β) naphthole via a three-component reaction under solvent-free conditions at 80°C. Quantitative conversion of the reactants is achieved under mild conditions. Recovery of the catalyst is easily achieved

  氨基硅烷官能化的尖晶石氧化铁氧体 (Fe2O3) 磁性纳米粒子已被合成并用作有效的多相碱催化剂，用于在 80°无溶剂条件下通过三组分反应使芳香醛与丙二腈和α（或β）萘酚缩合C。在温和条件下实现反应物的定量转化。通过磁倾析很容易实现催化剂的回收。负载型催化剂可重复使用四次，催化活性没有显着降低。萘并吡喃是具有许多生物学和药理学特性的多功能化苯并吡喃衍生物。
• Disodium Hydrogen Phosphate as an Efficient and Cheap Catalyst for the Synthesis of 2-Aminochromenes
  作者：Xin-Ying Meng、Hong-Juan Wang、Chun-Ping Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.518299

  日期：2011.12.1

  method for the synthesis of 2-aminochromene by the one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile, and α- or β-naphthol in the presence of a catalytic amount of disodium hydrogen phosphate under solvent-free conditions is described.

  摘要 在催化量的磷酸氢二钠存在下，在溶剂下，通过芳香醛、丙二腈和α-或β-萘酚的一锅三组分反应合成2-氨基色烯的一种高效便捷的方法。 - 描述了免费条件。