2-(naphthalene-1-yl)benzo[d]oxazole-5-amine | 95888-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalene-1-yl)benzo[d]oxazole-5-amine
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)benzo[d]oxazol-5-amine；2-(1-Naphthyl)-1,3-benzoxazol-5-amine；2-naphthalen-1-yl-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 95888-03-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00582201
• 分子量: 260.295
• InChiKey: NCQQMVULPNMPEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalene-1-yl)benzo[d]oxazole-5-amine 、 对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-methyl-N-(2-(naphthalene-1-yl)benzo[d]oxazol-5-yl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  KR20220082201A

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 2,4-diaminophenol dihydrochloride 在 polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 以77%的产率得到2-(naphthalene-1-yl)benzo[d]oxazole-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Anticancer supplement agent including benzo[D]oxazol derivative as effective ingredient

  摘要：

  本发明揭示了一种抗癌补充剂，包括苯并[d]噁唑衍生物作为有效成分。苯并[d]噁唑衍生物是核因子E2相关因子2（Nrf2）抑制剂，能够抑制Nrf2活性，从而抑制诱导抗氧化酶清除致癌细胞的活性氧（ROS）的Nrf2活性，增加ROS的产生。因此，苯并[d]噁唑衍生物可用作抗癌补充剂，在抗癌药物治疗或放疗中显示治疗效果，在这方面，苯并[d]噁唑衍生物可以克服癌细胞对抗癌药物治疗或放疗的耐受性，并增强对癌细胞的凋亡作用。

  公开号：

  US09447054B2

文献信息

• ANTICANCER SUPPLEMENT AGENT INCLUDING BENZO[D]OXAZOL DERIVATIVE AS EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA INSTITUTE OF RADIOLOGICAL & MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20150197498A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is an anticancer supplement agent including a benzo[d]oxazole derivative as an effective ingredient. The benzo[d]oxazole derivative, which is a nuclear factor E2-related factor 2 (Nrf2) inhibitor, is capable of inhibiting activity of Nrf2 that induces an antioxidant enzyme to remove reactive oxygen species (ROS) that kills a cancer cell, thereby increasing production of ROS. Therefore, the benzo[d]oxazole derivative can be used as an anticancer supplement agent that shows therapeutic effects in anticancer agent therapy or radiation therapy, and in this regard, the benzo[d]oxazole derivative can overcome tolerance of the cancer cell to anticancer agent therapy or radiation therapy and enhance apoptotic effects on the cancer cell.

  本披露了一种抗癌补充剂，其包括一种苯并[d]噁唑衍生物作为有效成分。该苯并[d]噁唑衍生物是一种核因子E2相关因子2（Nrf2）抑制剂，能够抑制Nrf2的活性，从而诱导抗氧化酶去除杀死癌细胞的活性氧自由基（ROS），进而增加ROS的产生。因此，该苯并[d]噁唑衍生物可作为一种抗癌补充剂使用，展现出在抗癌药物治疗或放射治疗中的治疗效果。在这方面，该苯并[d]噁唑衍生物可以克服癌细胞对抗癌药物治疗或放射治疗的耐受性，并增强对癌细胞的凋亡效应。
• Anticancer supplement agent including benzo[D]oxazol derivative as effective ingredient
  申请人：KOREA INSTITUTE OF RADIOLOGICAL & MEDICAL SCIENCES

  公开号：US09447054B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  Disclosed is an anticancer supplement agent including a benzo[d]oxazole derivative as an effective ingredient. The benzo[d]oxazole derivative, which is a nuclear factor E2-related factor 2 (Nrf2) inhibitor, is capable of inhibiting activity of Nrf2 that induces an antioxidant enzyme to remove reactive oxygen species (ROS) that kills a cancer cell, thereby increasing production of ROS. Therefore, the benzo[d]oxazole derivative can be used as an anticancer supplement agent that shows therapeutic effects in anticancer agent therapy or radiation therapy, and in this regard, the benzo[d]oxazole derivative can overcome tolerance of the cancer cell to anticancer agent therapy or radiation therapy and enhance apoptotic effects on the cancer cell.

  本发明揭示了一种抗癌补充剂，包括苯并[d]噁唑衍生物作为有效成分。苯并[d]噁唑衍生物是核因子E2相关因子2（Nrf2）抑制剂，能够抑制Nrf2活性，从而抑制诱导抗氧化酶清除致癌细胞的活性氧（ROS）的Nrf2活性，增加ROS的产生。因此，苯并[d]噁唑衍生物可用作抗癌补充剂，在抗癌药物治疗或放疗中显示治疗效果，在这方面，苯并[d]噁唑衍生物可以克服癌细胞对抗癌药物治疗或放疗的耐受性，并增强对癌细胞的凋亡作用。
• [EN] DRUG COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMBINAISONS DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2009019504A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种公式（1）化合物和一种或多种辅助剂组成的组合物（或基本上由其组成的组合物），以及制备该组合物的方法，以及该组合物的多种治疗用途。还提供了含有该组合物的制药组合物以及使用该组合物治疗杜氏肌肉萎缩症，贝克肌肉萎缩症或消瘦症的方法。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20110195932A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种化合物（1）的一个或多个辅助剂组合的组合物，以制备这些组合物的过程，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了包含这些组合物的制药组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。