1-ethyl-1,4-dihydro-1-naphthoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethyl-1,4-dihydro-1-naphthoic acid
• 英文别名: 1-ethyl-4H-naphthalene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FUKIHOCRZMILNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1,4-dihydro-1-naphthoic acid 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到1-乙基萘
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的芳烃功能化：烷基简单地取代羧酸盐

  摘要：

  具有各种烷基侧链的芳烃以高收率和优异的区域选择性合成。从甲苯甲酸和萘甲酸开始，通过桦木还原和随后的脱羰作用，羧酸根基团可以方便地被烷基卤取代。该方法的特点是原料和试剂便宜，实现了芳烃的甲基化。除了简单的烷基取代基以外，芳烃官能化的范围还扩大了苄基，氟，氨基和酯基。通过添加叔丁醇，我们能够在桦木还原过程中控制1-萘甲酸的烷基化。这样就可以从相同的原料进行区域选择性合成单和双取代的萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200901774
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 1-萘甲酸 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-ethyl-1,4-dihydro-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的芳烃功能化：烷基简单地取代羧酸盐

  摘要：

  具有各种烷基侧链的芳烃以高收率和优异的区域选择性合成。从甲苯甲酸和萘甲酸开始，通过桦木还原和随后的脱羰作用，羧酸根基团可以方便地被烷基卤取代。该方法的特点是原料和试剂便宜，实现了芳烃的甲基化。除了简单的烷基取代基以外，芳烃官能化的范围还扩大了苄基，氟，氨基和酯基。通过添加叔丁醇，我们能够在桦木还原过程中控制1-萘甲酸的烷基化。这样就可以从相同的原料进行区域选择性合成单和双取代的萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200901774

文献信息

• The Birch reduction–dialkylation reaction. Scope and limitations
  作者：Ricardo Castanedo、Adrián Covarrubias-Zúñiga、Luis A. Maldonado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.138

  日期：2006.2

  The Birch reduction–dialkylation reaction has been studied with different aromatic carboxylic acids and primary and secondary bromides. From these results it can be concluded that it is a reasonably general reaction. However, we found important exceptions with the primary bromides: allyl bromide, β-phenethyl bromide, and 5-bromo-2-methyl-2-pentene. The unusual behavior of allyl bromide is briefly discussed

  桦木还原-二烷基化反应已用不同的芳族羧酸以及伯和仲溴化物进行了研究。从这些结果可以得出结论，这是一个合理的普遍反应。但是，我们发现主要的溴化物有重要的例外：烯丙基溴，β-苯乙基溴和5-溴-2-甲基-2-戊烯。简要讨论了烯丙基溴的异常行为。