(S)-2-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)-4-oxobutyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)-4-oxobutyric acid methyl ester
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: WDJLQRRERFTKLE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 、 富马醛酸甲酯 在 盐酸 、 (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyl-imidazolidinone 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)-4-oxobutyric acid methyl ester 、 (R)-2-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)-4-oxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化 1,4-富电子苯与 α,β-不饱和醛的加成反应

  摘要：

  首次完成了富电子苯环与α,β-不饱和醛的对映选择性有机催化烷基化反应。亚胺催化的使用为苄基立体性的对映选择性构建提供了一种新策略，苄基立体性是天然产物和药物合成的重要手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基咪唑烷酮胺催化剂介导多种取代和未取代苯胺与不饱和醛的共轭加成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 10 mol% 的催化剂量，但描述了在低至 1 mol% 的催化剂负载下进行的成功烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja025981p

文献信息

• The Enantioselective Organocatalytic 1,4-Addition of Electron-Rich Benzenes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Nick A. Paras、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja025981p

  日期：2002.7.1

  The first enantioselective organocatalytic alkylation of electron-rich benzene rings with α,β-unsaturated aldehydes has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new strategy for the enantioselective construction of benzylic stereogenicity, an important chiral synthon for natural product and medicinal agent synthesis. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butylimidazolidinone amine catalyst

  首次完成了富电子苯环与α,β-不饱和醛的对映选择性有机催化烷基化反应。亚胺催化的使用为苄基立体性的对映选择性构建提供了一种新策略，苄基立体性是天然产物和药物合成的重要手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基咪唑烷酮胺催化剂介导多种取代和未取代苯胺与不饱和醛的共轭加成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 10 mol% 的催化剂量，但描述了在低至 1 mol% 的催化剂负载下进行的成功烷基化。