diethyl 3-(2,5-dihydroxyphenyl)-5-oxo-3,5-dihydro-4H-chromeno[3,4-b]pyridine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 3-(2,5-dihydroxyphenyl)-5-oxo-3,5-dihydro-4H-chromeno[3,4-b]pyridine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₈
• 分子量: 451.433
• InChiKey: IVCYNOYSLZFWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  135.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 2,5-二羟基苯甲醛 、 丁炔二酸二乙酯 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到diethyl 3-(2,5-dihydroxyphenyl)-5-oxo-3,5-dihydro-4H-chromeno[3,4-b]pyridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铋（III）催化一锅三组分Povarov反应的非对映选择性合成四氢和二氢吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物

  摘要：

  通过BiCl 3催化的芳香醛，3-氨基香豆素和亲二烯体的一锅三组分aza-Diels-Alder反应，实现了对四氢和二氢吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物的非对映选择性合成。NOE研究证明，在所有情况下均以高选择性获得外型异构体。该反应在室温下进行，从而提供了良好的产物收率以及在广泛的底物上的适用性。在所有合成的衍生物中，与其他测试的衍生物相比，化合物4i和4k显示出有希望的DPPH自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.017

文献信息

• A diastereoselective synthesis of tetrahydro- and dihydro-pyrido[2,3- c ]coumarin derivatives via a one-pot three-component Povarov reaction catalyzed by bismuth(III) chloride
  作者：Ch. Gurumurthy、Narjis Fatima、G. Narender Reddy、C. Ganesh Kumar、Gowravaram Sabitha、K.V.S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.017

  日期：2016.10

  A diastereoselective synthesis of tetrahydro- and dihydro-pyrido[2,3-c]coumarin derivatives has been achieved via a one-pot three-component aza-Diels–Alder reaction of aromatic aldehydes, 3-aminocoumarin and dienophiles catalyzed by BiCl3. NOE studies proved that exo-isomers were obtained in all cases with high selectivity. The reaction proceeded at room temperature providing good yields of products

  通过BiCl 3催化的芳香醛，3-氨基香豆素和亲二烯体的一锅三组分aza-Diels-Alder反应，实现了对四氢和二氢吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物的非对映选择性合成。NOE研究证明，在所有情况下均以高选择性获得外型异构体。该反应在室温下进行，从而提供了良好的产物收率以及在广泛的底物上的适用性。在所有合成的衍生物中，与其他测试的衍生物相比，化合物4i和4k显示出有希望的DPPH自由基清除活性。