11-hydroxy-2b,6,6-trimethyl-2bS,3,4,5,6,6aS,7,7aS-octahydro-1,8-dioxacyclopenta[fg]naphthacene-12-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 11-hydroxy-2b,6,6-trimethyl-2bS,3,4,5,6,6aS,7,7aS-octahydro-1,8-dioxacyclopenta[fg]naphthacene-12-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,13S,18S)-6-hydroxy-13,17,17-trimethyl-2,10-dioxapentacyclo[10.7.1.03,8.09,20.013,18]icosa-3(8),4,6,9(20),11-pentaene-7-carbaldehyde
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: USSUCUSITAFSPC-PNLZDCPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-dihydroxy-2-(6',6',9'a-trimethyl-4',5',5'aS,6',7',8',9',9'aS-octahydronaphtho[1,2-c]furan-3'-yl)-benzaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 11-hydroxy-2b,6,6-trimethyl-2bS,3,4,5,6,6aS,7,7aS-octahydro-1,8-dioxacyclopenta[fg]naphthacene-12-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinones. Part 35: Access to antiprotozoal active euryfurylquinones and hydroquinones

  摘要：

  (+)-欧诺吡喃在温和条件下与活化的单取代1,4-苯醌以区域选择性加成，生成相应的迈克尔加成物。这些加成物根据苯醌上的取代基，在原位发生氧化还原反应，转化生成相应的欧诺吡喃基苯醌。其中一种迈克尔加成物在氧化剂存在下通过简便的立体选择性环化反应，获得一种萘喃[4,3-c]苯并吡喃类衍生物。所得欧诺吡喃基苯醌及对甲酚类化合物针对利什曼原虫的体外活性研究结果亦予描述。 （C）2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01186-3

文献信息

• Regiospecific Michael reaction of (+)-euryfuran with activated 1,4-benzoquinones
  作者：Jaime A Valderrama、Manuel Cortés、David Pessoa-Mahana、Marcelo Preite、Julio Benites

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00463-9

  日期：2000.5

  (+)-Euryfuran cycloadds regiospecifically to activated monosubstituted 1,4-benzoquinones under mild conditions to give the corresponding Michael adducts which, depending on the quinone substituent, undergo in situ redox reactions to the respective euryfurylbenzoquinones. One of the reported Michael adducts undergoes a facile stereoselective cyclisation under oxidant conditions to afford a naphthofuro[4,3-c]benzopyran derivative. The regiospecificity of the Michael and cyclisation reactions are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-白果榄香烯在温和条件下区域选择性地与活化过的单取代1,4-苯醌发生环加成反应，生成相应的迈克尔加成物。这些加成物根据苯醌上的取代基在原位发生氧化还原反应，转化为相应的白果榄香烯基苯醌。其中一种报告的迈克尔加成物在氧化条件下发生一个简单的立体选择性环化，生成一个萘氧杂环己烷[4,3-c]苯并吡喃衍生物。分别讨论了迈克尔加成和环化反应的区域选择性。(C) 2000 伊来克ipeCISION科学有限公司。所有权利保留。
• Studies on quinones. Part 35: Access to antiprotozoal active euryfurylquinones and hydroquinones
  作者：Jaime A. Valderrama、Julio Benites、Manuel Cortés、David Pessoa-Mahana、Eric Prina、Alain Fournet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01186-3

  日期：2002.1

  (+)-Euryfuran adds regiospecifically to activated monosubstituted 1,4-benzoquinones under mild conditions to give the corresponding Michael adducts which, depending on the quinone substituent, undergo in situ redox reactions to the respective euryfuryl-benzoquinones. One of these Michael adducts undergoes a facile stereoselective cyclisation under oxidant conditions to afford a naphthofuro[4,3-c]benzopyran derivative. The in vitro activities of the obtained euryfurylquinones and hydroquinones against Leishmania amazonensis are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-欧诺吡喃在温和条件下与活化的单取代1,4-苯醌以区域选择性加成，生成相应的迈克尔加成物。这些加成物根据苯醌上的取代基，在原位发生氧化还原反应，转化生成相应的欧诺吡喃基苯醌。其中一种迈克尔加成物在氧化剂存在下通过简便的立体选择性环化反应，获得一种萘喃[4,3-c]苯并吡喃类衍生物。所得欧诺吡喃基苯醌及对甲酚类化合物针对利什曼原虫的体外活性研究结果亦予描述。 （C）2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。