4-hydroxy-4-methyl-1,1,1,3,3-pentafluorooctan-2-one hemiacetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyl-1,1,1,3,3-pentafluorooctan-2-one hemiacetal
• 英文别名: 4-Butyl-3,3-difluoro-4-methyl-2-(trifluoromethyl)oxetan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₃F₅O₂
• 分子量: 248.193
• InChiKey: PLHZPQNJLNEADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 六氟异丙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-hydroxy-4-methyl-1,1,1,3,3-pentafluorooctan-2-one hemiacetal 、 4-hydroxy-4-methyl-1,1,1,3,3-pentafluorooctan-2-one hydrate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性卤仿反应的新型，轻度和高效合成2,2-二氟-3-羟基酸

  摘要：

  通过处理4-羟基-1,1,1,1,3,3-五氟烷基酮，可以很容易地通过五氟烯酸酯2与醛反应得到4-羟基-1,1,1,3,3-五氟烷基酮，以一种新的，直接的方式合成长链2,2-二氟-3-羟基酸和酮，在温和条件下具有碱。该反应序列的特征是CO-CF 3键的选择性裂解，以及不存在因CO-CF 2 R键的替代裂解而产生的产物。该方法代表了合成2,2-二氟-3-羟基酸的简便方法，因为它简短，在温和条件下可提供良好至优异的收率，并使用非常便宜的试剂六氟-2-丙醇作为氟。来源。

  DOI：

  10.1021/jo0518856

文献信息

• A New, Mild, and Efficient Synthesis of 2,2-Difluoro-3-hydroxyacids through a Selective Haloform Reaction
  作者：O. Jiménez、M. P. Bosch、A. Guerrero

  DOI：10.1021/jo0518856

  日期：2005.12.1

  2-difluoro-3-hydroxyacids have been synthesized in a new, straightforward manner by treatment of 4-hydroxy-1,1,1,3,3-pentafluoroalkyl ketones, easily obtained by reaction of pentafluoroenolate 2 with aldehydes and ketones, with base under mild conditions. The reaction sequence is marked by the selective cleavage of the CO−CF3 bond, as well as the absence of products arising from the alternative CO−CF2R bond cleavage

  通过处理4-羟基-1,1,1,1,3,3-五氟烷基酮，可以很容易地通过五氟烯酸酯2与醛反应得到4-羟基-1,1,1,3,3-五氟烷基酮，以一种新的，直接的方式合成长链2,2-二氟-3-羟基酸和酮，在温和条件下具有碱。该反应序列的特征是CO-CF 3键的选择性裂解，以及不存在因CO-CF 2 R键的替代裂解而产生的产物。该方法代表了合成2,2-二氟-3-羟基酸的简便方法，因为它简短，在温和条件下可提供良好至优异的收率，并使用非常便宜的试剂六氟-2-丙醇作为氟。来源。