2-(5'-methoxy-(2'-hydroxyphenyl))oxazolo[4,5-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(5'-methoxy-(2'-hydroxyphenyl))oxazolo[4,5-b]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: GGYCVFYHHIZJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium cyanide 、 苯硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到2-(5'-methoxy-(2'-hydroxyphenyl))oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成、2-(2'-羟基苯基)恶唑并[4,5-b]吡啶衍生物的X射线晶体结构及其光学性质研究

  摘要：

  摘要 通过温和的单锅苯硼酸-NaCN 催化反应合成了一系列五种 2-(2-羟基苯基) 恶唑并 [4,5-b] 吡啶 (HPOP) (3a-e)，其中四种是新型化合物。 . 报告了这些化合物的光谱表征和光物理特性。化合物的吸收和激发光谱取决于苯环中的取代基。荧光量子产率 (0.009–0.538) 与供体强度和取代基的位置有关。此外，DFT 分析使我们能够确定二乙氨基和甲氧基部分对 π 系统的贡献，这与溶液和循环伏安法分析的实验数据一致。通过单晶 X 射线衍射实验在固态下获得的结果表明，所探索化合物的准平面性存在，支持羟基与 CN 部分和供体基团（如二乙氨基和甲氧基部分）的 H 键合有利于电子通信的假设。由于易于合成及其光物理特性，新型 HPOP 3a-e 具有作为有机半导体的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.12.059

文献信息

• One pot synthesis, X-ray crystal structure of 2-(2′-hydroxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine derivatives and studies of their optical properties
  作者：Horacio Briseño-Ortega、Lizbeth Juárez-Guerra、Susana Rojas-Lima、Luis Humberto Mendoza-Huizar、Rosa A. Vázquez-García、Norberto Farfán、Rafael Arcos-Ramos、Rosa Santillan、Heralio López-Ruiz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.12.059

  日期：2018.4

  2-(2-hydroxyphenyl)oxazolo [4,5-b]pyridines (HPOP) (3a-e), where four are novel, were synthesized by a mild, one pot, phenylboronic acid-NaCN catalyzed reaction. Spectroscopic characterization and photophysical properties of these compounds are reported. Absorption and excitation spectra of the compounds were dependent on the substituents in the phenyl ring. Fluorescence quantum yields (0.009–0.538) were associated

  摘要 通过温和的单锅苯硼酸-NaCN 催化反应合成了一系列五种 2-(2-羟基苯基) 恶唑并 [4,5-b] 吡啶 (HPOP) (3a-e)，其中四种是新型化合物。 . 报告了这些化合物的光谱表征和光物理特性。化合物的吸收和激发光谱取决于苯环中的取代基。荧光量子产率 (0.009–0.538) 与供体强度和取代基的位置有关。此外，DFT 分析使我们能够确定二乙氨基和甲氧基部分对 π 系统的贡献，这与溶液和循环伏安法分析的实验数据一致。通过单晶 X 射线衍射实验在固态下获得的结果表明，所探索化合物的准平面性存在，支持羟基与 CN 部分和供体基团（如二乙氨基和甲氧基部分）的 H 键合有利于电子通信的假设。由于易于合成及其光物理特性，新型 HPOP 3a-e 具有作为有机半导体的潜在应用。