trans-5,5-dimethyl-9-methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]-1-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-5,5-dimethyl-9-methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]-1-benzopyran
• 英文别名: (4aS,10bS)-9-methoxy-5,5-dimethyl-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]chromene
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: NOVDTFGVOVMWNC-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 5-甲基-4-己烯-1-醇 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 3.5h， 以87%的产率得到trans-5,5-dimethyl-9-methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]由离子液体促进的邻醌甲基苯甲酸酯的环加成反应：合成四氢吡喃并苯并吡喃的高效温和方法

  摘要：

  通过分子内[4 + 2]邻苯甲醌甲基化物的环内[4 + 2]环加成反应，可以通过空气和水分从邻羟基苯甲醛和不饱和醇中原位生成反式吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃的立体选择性合成。稳定的离子液体，即在中性和中性条件下的四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓[bmim] BF 4。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303198

文献信息

• Modular Design of Chiral Conjugate-Base-Stabilized Carboxylic Acids: Catalytic Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions of Acetals
  作者：Zhengbo Zhu、Minami Odagi、Nantamon Supantanapong、Weici Xu、Jaan Saame、Helmi-Ulrika Kirm、Khalil A. Abboud、Ivo Leito、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.0c07212

  日期：2020.9.9

  Readily available 1,2-amino alcohols provide the framework for a new generation of chiral carboxylic acid catalysts that rival the acidity of the widely used chiral phosphoric acid catalyst (S)-TRIP. Covalently linked thiourea sites stabilize the carboxylate conjugate bases of these catalysts via anion-binding, an interaction that is largely responsible for the low pKa values. The utility of the new

  易于获得的 1,2-氨基醇为新一代手性羧酸催化剂提供了框架，其酸度可与广泛使用的手性磷酸催化剂 (S)-TRIP 的酸度相媲美。共价连接的硫脲位点通过阴离子结合稳定这些催化剂的羧酸盐共轭碱，这种相互作用是造成低 pKa 值的主要原因。新催化剂的效用在水杨醛衍生的缩醛与高烯丙醇和双烯丙醇的具有挑战性的 [4+2] 环加成的背景下进行了说明，以高度对映选择性的方式提供多环色满。
• A Facile Synthesis of <b><i>trans</i></b>-Fused Pyrano[3,2-<i>c</i>]benzopyrans Catalyzed by Scandium Triflate
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、M. Aruna、M. Thomas

  DOI：10.1055/s-2002-19810

  日期：——

  Scandium triflate has been utilized as an efficient Lewis acid for the intramolecular cycloaddition of o-quinonemethides (generated in situ from salicylaldehydes and unsaturated alcohols) to afford the corresponding trans-fused pyranobenzopyrans in high yields with high selectivity.

  三氟甲磺酸钪已被用作有效的路易斯酸，用于邻醌甲基化物（由水杨醛和不饱和醇原位生成）的分子内环加成，以高产率和高选择性提供相应的反式稠合吡喃并苯并吡喃。
• Stereoselective Synthesis of Pyrano[3,2-<i>c</i>]benzopyrans via Intramolecular Cycloaddition of <i>o</i>-Quinonemethides Generated from Salicylaldehydes and Unsaturated Alcohols under Very Mild Conditions
  作者：Hidekazu Miyazaki、Kiyoshi Honda、Masatoshi Asami、Seiichi Inoue

  DOI：10.1021/jo991132h

  日期：1999.12.1

  Intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction of 6-(4-alkenyloxymethylene)-2,4-cyclohexadien-1-ones generated from the reaction between substituted salicylaldehydes and unsaturated alcohols under mild conditions was investigated. In general, the reaction furnished tricyclic compounds containing the pyranobenzopyran skeleton with trans-fused B/C ring in very good yields (Tables 1 and 2). Furthermore, geometry of the olefinic bond of the starting material is retained during the reaction.
• [4+2] Cycloaddition ofortho-Quinone Methides Promoted by Ionic Liquids: an Efficient and Mild Protocol for the Synthesis of Tetrahydropyranobenzopyrans
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、K. Sadashiv、B. Padmavani

  DOI：10.1002/adsc.200303198

  日期：2004.5

  The stereoselective synthesis of trans-annelated pyrano[3,2-c]benzopyrans has been achieved by intramolecular [4+2] cycloaddition of o-benzoquinone methides that are generated in situ from o-hydroxybenzaldehydes and unsaturated alcohols using an air- and moisture-stable ionic liquid, i.e., 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate [bmim]BF4 under mild and neutral conditions.

  通过分子内[4 + 2]邻苯甲醌甲基化物的环内[4 + 2]环加成反应，可以通过空气和水分从邻羟基苯甲醛和不饱和醇中原位生成反式吡喃并[3,2- c ]苯并吡喃的立体选择性合成。稳定的离子液体，即在中性和中性条件下的四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓[bmim] BF 4。