1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-diol
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-diol
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: GEIYELMENIFSML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 2,3-二羟基萘 在 三(4-溴苯基)胺 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  三（对溴苯基）胺介导的非对称双酚的电催化合成：不同酚和萘的选择性氧化交叉偶联

  摘要：

  已经开发了使用三（对溴苯基）胺（TBPA）作为氧化还原介体的非对称双酚的有效电化学途径。电化学方案具有高选择性的交叉偶联产物，产率高达83％，而不是形成均质偶联产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800560

文献信息

• Oxidative Cross-Coupling of Two Different Phenols: An Efficient Route to Unsymmetrical Biphenols
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01324

  日期：2015.6.19

  An efficient synthesis of unsymmetrical biphenols via the oxidative cross-coupling of two different phenols in the presence of K2S2O8 and Bu4N+.HSO3- (10 mol %) in CF3COOH at ambient conditions is described. 1:1 Cross-coupling of substituted phenols with naphthols and 1:2 cross-coupling of naphthols with phenol are also disclosed. By using Bu4N+.HSO3-, the homocoupling of phenols or naphthols was controlled. In these reactions, the ortho C-H bond of two different phenols and the ortho and para C-H bond of phenols were coupled together.
• Electrocatalytic Synthesis of Non‐Symmetric Biphenols Mediated by Tri(<i>p</i>‐bromophenyl)amine: Selective Oxidative Cross‐Coupling of Different Phenols and Naphthols
  作者：Qing‐Qing Wang、Yang‐Ye Jiang、Cheng‐Chu Zeng、Bao‐Guo Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201800560

  日期：2019.4

  An efficient electrochemical access to the non‐symmetric biphenols using tri(p‐bromophenyl)amine (TBPA) as a redox mediator has been developed. The electrochemical protocol features highly selective cross‐coupling products in up to 83% yield, instead of forming homo‐coupling ones.

  已经开发了使用三（对溴苯基）胺（TBPA）作为氧化还原介体的非对称双酚的有效电化学途径。电化学方案具有高选择性的交叉偶联产物，产率高达83％，而不是形成均质偶联产物。