(Z)-methyl 2-(6-chloro-2-(3-hydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(6-chloro-2-(3-hydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[6-chloro-2-(3-hydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-ylidene]acetate
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₆
• 分子量: 391.808
• InChiKey: WJAHKAAYLYFSIJ-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 methyl (Z)-2-(6-chloro-2-hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ylidene)acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(Z)-methyl 2-(6-chloro-2-(3-hydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·2-乙基-1,4-苯并恶嗪的叶酸介导的Friedel-Crafts芳基化反应：2-芳基-1,4-苯并恶嗪衍生物的合成

  摘要：

  据报道，BF 3 ·醚酸酯介导的2-羟基苯并恶嗪衍生物与各种富电子芳烃的Friedel-Crafts芳基化反应形成了碳-碳键。当前方案为在温和条件下合成一系列密集取代的2-芳基-1,4-苯并恶嗪衍生物提供了便捷途径。

  DOI：

  10.1021/jo402254n

文献信息

• BF₃·Etherate-Mediated Friedel–Crafts Arylation of 2-Hydroxy-1,4-benzoxazines: Synthesis of 2-Aryl-1,4-benzoxazine Derivatives
  作者：Ram Tilak Naganaboina、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/jo402254n

  日期：2013.12.20

  BF3·etherate-mediated carbon–carbon bond formation by the Friedel–Crafts arylation of 2-hydroxybenzoxazine derivatives with various electron-rich arenes is reported. The current protocol provides an easy access for the synthesis of a series of densely substituted 2-aryl-1,4-benzoxazine derivatives under mild conditions.

  据报道，BF 3 ·醚酸酯介导的2-羟基苯并恶嗪衍生物与各种富电子芳烃的Friedel-Crafts芳基化反应形成了碳-碳键。当前方案为在温和条件下合成一系列密集取代的2-芳基-1,4-苯并恶嗪衍生物提供了便捷途径。