2,7-dihydro-2,7-methanonaphtho[1,2-b]oxonine-8,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,7-dihydro-2,7-methanonaphtho[1,2-b]oxonine-8,9-dione
• 英文别名: 12-Oxatetracyclo[11.4.1.02,11.05,10]octadeca-2(11),5,7,9,14,16-hexaene-3,4-dione；12-oxatetracyclo[11.4.1.02,11.05,10]octadeca-2(11),5,7,9,14,16-hexaene-3,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: CZHRDTYCTLTVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 2,7-dihydro-2,7-methanonaphtho[1,2-b]oxonine-8,9-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 5-oxo-4,16-dioxapentacyclo[15.4.1.02,15.03,8.09,14]docosa-2,6,8,9,11,13,14,18,20-nonaene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ f ]呋喃[2,3- h ]-和苯并[ f ]吡喃并[2,3- h ]香豆素衍生物的合成及生物学评价。†

  摘要：

  呋喃香豆素3,5和吡喃香豆素7分别由呋喃苯二甲酮2,4和吡喃苯二甲酮6与碳乙氧基亚甲基（三苯基）磷烷在回流的DCM中反应3-6小时或在甲苯中微波辐照几分钟来合成。测试化合物3、5、7及其前体为抗炎/抗氧化剂。他们被发现竞争显著高DMSO为OH自由基，以清除Ø 2 -和抑制脂肪氧化酶，以高的程度。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440304
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 环庚三烯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到2,7-dihydro-2,7-methanonaphtho[2,3-b]oxonine-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  CAN Mediated oxidative addition of 2-hydroxynaphthoquinone to dienes: a facile synthesis of naphthofurandiones

  摘要：

  2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone undergoes CAN mediated oxidative addition to various dienes followed by ring closure yielding corresponding furoquinones. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00700-1

文献信息

• CAN Mediated oxidative addition of 2-hydroxynaphthoquinone to dienes: a facile synthesis of naphthofurandiones
  作者：Vijay Nair、P.M Treesa、Davis Maliakal、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00700-1

  日期：2001.9

  2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone undergoes CAN mediated oxidative addition to various dienes followed by ring closure yielding corresponding furoquinones. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of new benzo[<i>f</i>]furo[2,3-<i>h</i>]-and benzo[<i>f</i>]pyrano[2,3-<i>h</i>]coumarin derivatives.
  作者：Maria Tsoukka、Konstantinos E. Litinas、Demetrios N. Nicolaides、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1002/jhet.5570440304

  日期：2007.5

  Furocoumarins 3,5 and pyranocoumarin 7 were synthesized from the reaction of furonaphthalenediones 2,4 and pyranonaphthalenedione 6 respectively with carbethoxymethylene(triphenyl)phosphorane in refluxing DCM for 3-6 hours or under microwave irradiation in toluene for a few minutes. Compounds 3,5,7 and their precursors were tested as anti-inflammatory/antioxidant agents. They were found to compete

  呋喃香豆素3,5和吡喃香豆素7分别由呋喃苯二甲酮2,4和吡喃苯二甲酮6与碳乙氧基亚甲基（三苯基）磷烷在回流的DCM中反应3-6小时或在甲苯中微波辐照几分钟来合成。测试化合物3、5、7及其前体为抗炎/抗氧化剂。他们被发现竞争显著高DMSO为OH自由基，以清除Ø 2 -和抑制脂肪氧化酶，以高的程度。