2-Methoxycarbonyl-8a-methyl-3,3a-diphenyl-4,7,8,8a-tetrahydro-4,8-ethenoazulen-1(3aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Methoxycarbonyl-8a-methyl-3,3a-diphenyl-4,7,8,8a-tetrahydro-4,8-ethenoazulen-1(3aH)-one
• 英文别名: methyl (1R,2S,6R,7S)-6-methyl-5-oxo-2,3-diphenyltricyclo[5.3.2.02,6]dodeca-3,9,11-triene-4-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₄O₃
• 分子量: 396.486
• InChiKey: PSQGQVUIXIBYII-BSCPBZPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2-Methoxycarbonyl-8a-methyl-3,3a-diphenyl-4,7,8,8a-tetrahydro-4,8-ethenoazulen-1(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition behavior of unsymmetric cyclopentadienone. Peri- and regio-selectivities

  摘要：

  合成了一种不对称取代的环戊二烯酮，即 2-甲氧基羰基-5-甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮 1a，并研究了化合物 1a 与涉及共轭中环多烯的各种不饱和化合物的环加成反应。通过前沿分子轨道（FMO）理论对环化行为进行了分析，结果表明所观察到的反应活性、立体选择性和区域选择性与 FMO 的预测完全一致。

  DOI：

  10.1039/a804671i

文献信息

• Cycloaddition behavior of unsymmetric cyclopentadienone. Peri- and regio-selectivities
  作者：Tamaki Jikyo、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1039/a804671i

  日期：——

  An asymmetrically substituted cyclopentadienone, 2-methoxycarbonyl-5-methyl-3,4-diphenylcyclopentadienone 1a, was synthesized and cycloadditions of compound 1a with various unsaturated compounds involving conjugated medium-ring polyenes were investigated. The cycloaddition behavior was analyzed by frontier molecular orbital (FMO) theory, indicating that the reactivity, stereo- and regio-selectivities observed are entirely consistent with the FMO predictions.

  合成了一种不对称取代的环戊二烯酮，即 2-甲氧基羰基-5-甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮 1a，并研究了化合物 1a 与涉及共轭中环多烯的各种不饱和化合物的环加成反应。通过前沿分子轨道（FMO）理论对环化行为进行了分析，结果表明所观察到的反应活性、立体选择性和区域选择性与 FMO 的预测完全一致。