(E)-3-cyclohexylallyl 2,2,2-trichloroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-cyclohexylallyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: [(E)-3-cyclohexylprop-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₃NO
• 分子量: 284.613
• InChiKey: UGAPDDNWSXDYFP-ZPEYGQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexylallyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 [(S)-substituted-Cp-(Ph₄-cyclobutadienyl)cobalt]dipalladium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(S)-2,2,2-trichloro-N-(1-cyclohexylallyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三氯乙酰亚胺酯的催化不对称重排。一种制备高对映体纯度烯丙胺和同系物的实用方法

  摘要：

  COP-Cl 催化 (E)-烯丙基三氯乙酰亚胺酯的重排以提供高对映体纯度的转位烯丙基三氯乙酰胺，这种转化是将前手性烯丙醇转化为富含对映体的烯丙基胺和同系物的第一个真正实用的方法的基础。这种不对称重排的高官能团兼容性以及在烯丙基三氯乙亚氨酸酯到烯丙基三氯乙酰胺转化的合成中表现出的广泛用途是这种新的催化不对称反应的独特特征。

  DOI：

  10.1021/ja037086r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-3-cyclohexylallyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  平面手性环环催化剂对异恶唑啉酮进行立体保留区域和对映选择性烯丙基化

  摘要：

  由于 π-烯丙基-Pd 中间体，不对称烯丙基取代通常表现出明显优先于形成具有 ( E )-构型 C=C 双键的烯丙基取代产物。平面手性钯环可进行催化不对称烯丙基化反应，从而在高度对映体富集的产物中保持烯丙基底物的 C=C 双键几何结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202210145

文献信息

• Palladium-Catalyzed [1,3]-O-to-N Rearrangement of Allylic ­Imidates
  作者：Yusuke Kuroda

  DOI：10.1055/s-0041-1737140

  日期：2022.1

  The rearrangement of allylic imidates is a powerful transformation for the synthesis of allylic amines. Whereas the [3,3]-rearrangement has long been established as the Overman rearrangement, the corresponding [1,3]-rearrangement is rare. Here, we report a novel strategy for the [1,3]-rearrangement of imidates based on the oxidative addition of a palladium(0) catalyst to an allylic imidate. Structurally

  烯丙亚胺酯的重排是合成烯丙胺的有力转化。尽管 [3,3]-重排早已被确定为 Overman 重排，但相应的 [1,3]-重排很少见。在这里，我们报告了一种基于钯 (0) 催化剂氧化加成到烯丙基亚胺酸酯的 [1,3]-重排亚胺酯的新策略。在温和且无碱的条件下可以合成结构不同的烯丙酰胺。
• [EN] O-ARYL, O-ALKYL, O-ALKENYL AND O-ALKYNYL-MACROLIDES HAVING IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITY<br/>[FR] MACROLIDES O-ARYLE, O-ALKYLE, O-ALCENYLE ET O-ALCYNYLES IMMUNOSUPPRESSEURS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995009857A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) Substituted compounds of the FK-506 Type. These compounds are useful for the same or essentially the same purposes as FK-506 and are applied in the same or a similar manner. These compounds are immunosuppressants and useful for the treatment of autoimmune diseases, infectious diseases and/or the prevention of rejection of foreign organ transplants. Still other uses are described in the disclosure.(FR) On décrit des composés qui peuvent se substituer au type FK-506 et servent aux mêmes fins ou presque que FK-506 et s'utilisent de façon identique ou similaire. Ces composés sont immunosuppresseurs et permettent de traiter des maladies auto-immunes ou infectieuses et/ou de prévenir le rejet de greffes d'organes étrangers. La description présente aussi d'autres exemples d'utilisation.

  替代FK-506类型的化合物。这些化合物与FK-506具有相同或基本相同的用途，并以相同或类似的方式应用。这些化合物是免疫抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病、传染病和/或预防外来器官移植的排斥。披露中还描述了其他用途。
• O-aryl, O-alkyl, O-alkenyl and O-alkynylmacrolides having immunosuppressive activity
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0515071A2

  公开（公告）日：1992-11-25

  O-Aryl, O-alkyl, O-alkenyl and O-alkynylmacrolides of the general structural Formula I: have been prepared from suitable precursors by alkylation and/or arylation at C-3˝ and/or C-4˝ of the cyclohexyl ring, and have inter alia immunosuppressive activity.

  结构通式 I 的 O-芳基、O-烷基、O-烯基和 O-炔基大环内酯： 由合适的前体通过环己基环的 C-3˝ 和/或 C-4˝ 的烷基化和/或芳基化制备而成，具有免疫抑制等活性。
• EP0722448A4
  申请人：——

  公开号：EP0722448A4

  公开（公告）日：1998-04-29
• O-ARYL, O-ALKYL, O-ALKENYL AND O-ALKYNYL-MACROLIDES HAVING IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITY
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0722448A1

  公开（公告）日：1996-07-24