双(2-甲基烯丙基)碳酸酯 | 64057-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 双(2-甲基烯丙基)碳酸酯
• 中文别名: 碳酸甲代烯丙基酯；双(2-甲基烯丙基)碳酸盐
• 英文名称: bis(2-methylallyl) carbonate
• 英文别名: bis(2-methylprop-2-enyl) carbonate
• CAS: 64057-79-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD00008598
• 分子量: 170.208
• InChiKey: SKCUYCAPQSWGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201.3°C
• 沸点：
  199-202°C
• 密度：
  0.9430
• 闪点：
  199-202°C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• RTECS号：
  FF8750000
• 海关编码：
  2920909090
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保存储地点远离氧化剂。

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：中毒
急性毒性：静脉-小鼠 LD50: 250 毫克/公斤
可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房低温通风干燥
灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-甲基烯丙基)碳酸酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-methylallyl 1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化外消旋β-酮酸酯的对映体会聚脱羧烯丙基化，对四级立体中心进行消旋。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502018
• 作为产物：
  描述：

  六氯丙酮 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 sodium 作用下， 生成 双(2-甲基烯丙基)碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hexachloroacetone/triphenylphosphine: a mild reagent for the regioselective and stereospecific production of allylic chlorides from the alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01317a011

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130296375A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这项发明涉及式I的大环状吡啶甲酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• USE OF MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20150094281A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这项发明涉及式I的大环状吡啶甲酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE PICOLINAMIDE MACROCYCLIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ FONGICIDE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016109290A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) and their use as fungicides.

  本公开涉及式(I)的宏观环状吡啶酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016007529A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) described herein, wherein X, Y, R1 and R2 are as defined herein and to their use as fungicides in a formulation comprising a phytologically acceptable carrier. Also provided are methods of using compounds of Formula (I) in combination with other pesticides including fungicides, insecticides, nematocides, miticides, arthropodicides, bactericides, and combinations thereof.

  本公开涉及本文所述的式(I)大环哒嗪酰胺，其中X、Y、R1和R2如本文所定义，以及它们作为杀菌剂在包含植物学可接受载体的配方中的用途。另外，还提供了将式(I)化合物与其他农药（包括杀菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂以及这些的组合）结合使用的方法。

表征谱图