(S_S,2E,3S) methyl 3--3-phenyl-2-ethylidenepropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S_S,2E,3S) methyl 3--3-phenyl-2-ethylidenepropanoate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(S)-[[(S)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)sulfinyl]amino]-phenylmethyl]but-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 409.506
• InChiKey: UHKBAMHBGDLPPQ-HFQFMQDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 、 (+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(S_S,2E,3S) methyl 3--3-phenyl-2-ethylidenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-亚炔基β-氨基酯，来自金属二烯酸酯到N-亚磺酰亚胺的不对称加成。

  摘要：

  在不同条件下，使3-丁烯酸甲酯的二烯酸锂与对映体纯的N-芳基亚磺酰基苯基亚胺（1和2）反应。反应是完全区域选择性的-CC偶合发生在二烯酸的2位上-高立体选择性发生在亚氨基碳上。在存在不同的路易斯酸（ZnCl（2），ZnBr（2）和ScTf（3））的情况下，获得了两种α-乙烯基，β-芳基亚磺酰基氨基酯（C-alpha上的末端）的混合物，其立体选择性取决于芳基亚磺酰基部分的性质和所用的路易斯酸。这些混合物的脱亚磺酰化，然后用Na（2）CO（3）进行双键异构化，从而可以以很高的总收率合成光学纯的（E）-α-亚乙基-β-氨基酯10。

  DOI：

  10.1021/jo972303q

文献信息

• Enantiomerically Pure α-Alkylidene β-Amino Esters from Asymmetric Addition of Metal Dienolates to <i>N</i>-Sulfinylimines
  作者：J. L. García Ruano、I. Fernández、M. del Prado Catalina、J. A. Hermoso、J. Sanz-Aparicio、M. Martínez-Ripoll

  DOI：10.1021/jo972303q

  日期：1998.10.1

  these mixtures followed by isomerization of the double bond with Na(2)CO(3) allowed the synthesis of the optically pure (E)-alpha-ethylidene-beta-amino ester 10 in quite high overall yield. The addition of the lithium dienolate to sulfinylimines in the absence of the Lewis catalysts yielded mixtures containing important amounts of the optically pure N-arylsulfinyl alpha-ethylidene-beta-amino esters

  在不同条件下，使3-丁烯酸甲酯的二烯酸锂与对映体纯的N-芳基亚磺酰基苯基亚胺（1和2）反应。反应是完全区域选择性的-CC偶合发生在二烯酸的2位上-高立体选择性发生在亚氨基碳上。在存在不同的路易斯酸（ZnCl（2），ZnBr（2）和ScTf（3））的情况下，获得了两种α-乙烯基，β-芳基亚磺酰基氨基酯（C-alpha上的末端）的混合物，其立体选择性取决于芳基亚磺酰基部分的性质和所用的路易斯酸。这些混合物的脱亚磺酰化，然后用Na（2）CO（3）进行双键异构化，从而可以以很高的总收率合成光学纯的（E）-α-亚乙基-β-氨基酯10。