(S_S,2E,3S) methyl 3--3-phenyl-2-ethylidenepropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S_S,2E,3S) methyl 3--3-phenyl-2-ethylidenepropanoate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(S)-[[(S)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)sulfinyl]amino]-phenylmethyl]but-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 409.506
• InChiKey: UHKBAMHBGDLPPQ-HFQFMQDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 、 (+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(S_S,2E,3S) methyl 3--3-phenyl-2-ethylidenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-亚炔基β-氨基酯，来自金属二烯酸酯到N-亚磺酰亚胺的不对称加成。

  摘要：

  在不同条件下，使3-丁烯酸甲酯的二烯酸锂与对映体纯的N-芳基亚磺酰基苯基亚胺（1和2）反应。反应是完全区域选择性的-CC偶合发生在二烯酸的2位上-高立体选择性发生在亚氨基碳上。在存在不同的路易斯酸（ZnCl（2），ZnBr（2）和ScTf（3））的情况下，获得了两种α-乙烯基，β-芳基亚磺酰基氨基酯（C-alpha上的末端）的混合物，其立体选择性取决于芳基亚磺酰基部分的性质和所用的路易斯酸。这些混合物的脱亚磺酰化，然后用Na（2）CO（3）进行双键异构化，从而可以以很高的总收率合成光学纯的（E）-α-亚乙基-β-氨基酯10。

  DOI：

  10.1021/jo972303q