2-(2-methoxy-1,3-dithian-2-yl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2-methoxy-1,3-dithian-2-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-1,3-dithian-2-yl)oxolane
• 化学式: C₉H₁₆O₂S₂
• 分子量: 220.357
• InChiKey: SHEMEBCDVDSEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(2-methoxy-1,3-dithian-2-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于反转烯醇醚和乙烯酮二硫缩醛极性的氧化环化。四氢呋喃环的构建及其在(+)-Nemorensic酸的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了氧化环化反应用于构建四氢呋喃环的效用。在这些实验中，发现醇亲核试剂对于由烯醇醚和烯酮二硫缩醛基团生成的自由基阳离子中间体是有效的陷阱。醇捕获基团的反应性似乎介于烯醇醚和烯丙基硅烷捕获基团的反应性之间。发现源自烯醇醚氧化的环化反应的立体化学结果受立体电子因素控制。这些环化反应的效用通过合成芳樟醇氧化物和轮地辛的关键四氢呋喃结构单元来说明。由乙烯酮二硫缩醛氧化引发的环化反应导致更高水平的立体选择性。这些反应的立体化学结果表明是由涉及较大乙烯酮缩醛基团的空间因素引起的。通过完成 (+)-nemorensic 酸的不对称合成，证明了利用乙烯酮二硫缩醛衍生的自由基阳离子进行环化的合成效用。最后，这些反应被证明与酰胺亲核试剂的使用和内酯产物的直接形成相容。

  DOI：

  10.1021/ja026739l

文献信息

• Anodic Cyclization Reactions:  Reversing the Polarity of Ketene Dithioacetal Groups
  作者：Yongmao Sun、Bin Liu、Jeff Kao、D. Andre' d'Avignon、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol015925d

  日期：2001.5.1

  Intramolecular coupling reactions of ketene dithioacetal groups with enol ether and alcohol nucleophiles have been studied. The reactions were initiated by an anodic oxidation of the ketene dithioacetal and proved to be compatible with the formation of five- or six-member rings, as well as the stereoselective generation of quaternary carbons.

  已经研究了烯酮二硫缩醛基团与烯醇醚和醇亲核试剂的分子内偶联反应。该反应通过乙烯酮二硫缩醛的阳极氧化引发，并证明与五元或六元环的形成以及季碳的立体选择性生成相容。