(+)-SB 219825

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-SB 219825
• 英文别名: (+/-)-trans-2-Diethylaminocarbonyl-6-ethyl-8a-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-1H-pyrrolo[2,3-g]isoquinoline；(4aR,8aS)-N,N,6-triethyl-8a-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-4,4a,5,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-g]isoquinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₂
• 分子量: 409.572
• InChiKey: LCXJNOQXEGZLDX-UQBPGWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 sodium acetate 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-SB 219825
  参考文献：
  名称：

  基于消息地址概念的扩展，发现了一类新型的取代的吡咯并八氢异喹啉类化合物，作为有效的和选择性的δ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了属于新型取代的吡咯并八氢异喹啉类化合物的设计和合成，这些取代的吡咯并八氢异喹啉是有效的和选择性的δ阿片类激动剂。对已知的选择性δ配体（如（+）-3和有效的δ激动剂SNC 80）进行的分子建模研究导致将后者的羧酰胺基部分鉴定为推定的非芳香族δ地址。将该部分插入八氢异喹啉阿片类药物信息中可产生（+/-）-5b，这是一种有效且选择性的δ配体。活性对映体（-）-5b对delta受体（Ki = 0.9 nM）表现出纳摩尔亲和力，具有良好的mu / delta和κ/ delta结合选择性比（分别为140和1480）。此外，（-）-5b在小鼠输精管生物测定中表现为完全δ激动剂，IC50 = 25 nM，在30 nM纳曲酮（NTI）的存在下被拮抗。这些基于消息-地址概念的研究表明，非芳香族（N，N-二乙氨基）羰基部分可以替代传统的苯环作为δ阿片样物质地址。初步的体内研究表明，脑室内给药后（ED50

  DOI：

  10.1021/jm9608218

文献信息

• HYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Smithkline Beecham S.p.A.

  公开号：EP0712402B1

  公开（公告）日：2002-04-10
• Discovery of a Novel Class of Substituted Pyrrolooctahydroisoquinolines as Potent and Selective δ Opioid Agonists, Based on an Extension of the Message−Address Concept
  作者：Giulio Dondio、Silvano Ronzoni、Drake S. Eggleston、Marco Artico、Paola Petrillo、Giuseppe Petrone、Luciano Visentin、Carlo Farina、Vittorio Vecchietti、Geoffrey D. Clarke

  DOI：10.1021/jm9608218

  日期：1997.9.1

  describes the design and synthesis of compounds belonging to a novel class of substituted pyrrolooctahydroisoquinolines which are potent and selective delta opioid agonists. Molecular modeling studies performed on known, selective delta ligands such as (+)-3 and the potent delta agonists SNC 80 led to the identification of the carboxamido moiety of the latter as a putative nonaromatic delta address. Insertion

  本文描述了属于新型取代的吡咯并八氢异喹啉类化合物的设计和合成，这些取代的吡咯并八氢异喹啉是有效的和选择性的δ阿片类激动剂。对已知的选择性δ配体（如（+）-3和有效的δ激动剂SNC 80）进行的分子建模研究导致将后者的羧酰胺基部分鉴定为推定的非芳香族δ地址。将该部分插入八氢异喹啉阿片类药物信息中可产生（+/-）-5b，这是一种有效且选择性的δ配体。活性对映体（-）-5b对delta受体（Ki = 0.9 nM）表现出纳摩尔亲和力，具有良好的mu / delta和κ/ delta结合选择性比（分别为140和1480）。此外，（-）-5b在小鼠输精管生物测定中表现为完全δ激动剂，IC50 = 25 nM，在30 nM纳曲酮（NTI）的存在下被拮抗。这些基于消息-地址概念的研究表明，非芳香族（N，N-二乙氨基）羰基部分可以替代传统的苯环作为δ阿片样物质地址。初步的体内研究表明，脑室内给药后（ED50