ethyl 1-(4-nitrobenzyl)-nipecotate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-(4-nitrobenzyl)-nipecotate
• 英文别名: Ethyl 1-[(4-nitrophenyl)methyl]piperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: GPLDOLMDLMVMEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 3-哌啶甲酸乙酯 在 (acryloyloxymethyl)polystyrene 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以48%的产率得到ethyl 1-(4-nitrobenzyl)-nipecotate
  参考文献：
  名称：

  使用聚苯乙烯 (REM) 树脂合成叔胺

  摘要：

  从仲胺、伯胺和树脂结合的“氨”开始，使用聚苯乙烯树脂（REM 树脂）上的“无痕”接头构建了一系列叔胺。该方法的特点是在环境条件下进行三个基本步骤：（1）将起始胺（迈克尔加成）偶联到树脂上，（2）活化（季铵化），以及（3）产物胺的裂解（霍夫曼消除） . 接头与酸和碱敏感的保护基策略兼容。化学性质确保以始终如一的高纯度（95% 或更高）获得叔胺产品。产物裂解后，REM 树脂得到再生，可重复用于重复合成。重复批次的产量和纯度保持超过 5 个循环，允许自动合成 >0。

  DOI：

  10.1021/ja963829f

文献信息

• Synthesis of Tertiary Amines Using a Polystyrene (REM) Resin
  作者：Angus R. Brown、David C. Rees、Zoran Rankovic、J. Richard Morphy

  DOI：10.1021/ja963829f

  日期：1997.4.1

  tertiary amines was constructed using a “traceless” linker on a polystyrene resin (REM resin), starting from secondary amines, primary amines, and resin-bound “ammonia”. The methodology is characterized by three essential steps conducted under ambient conditions: (1) coupling of the starting amine (Michael addition) to the resin, (2) activation (quaternization), and (3) cleavage of the product amine (Hofmann

  从仲胺、伯胺和树脂结合的“氨”开始，使用聚苯乙烯树脂（REM 树脂）上的“无痕”接头构建了一系列叔胺。该方法的特点是在环境条件下进行三个基本步骤：（1）将起始胺（迈克尔加成）偶联到树脂上，（2）活化（季铵化），以及（3）产物胺的裂解（霍夫曼消除） . 接头与酸和碱敏感的保护基策略兼容。化学性质确保以始终如一的高纯度（95% 或更高）获得叔胺产品。产物裂解后，REM 树脂得到再生，可重复用于重复合成。重复批次的产量和纯度保持超过 5 个循环，允许自动合成 >0。