(-)-tetraethyl 13,14-dimethoxy-5,8-dihydro[1,3]benzodioxolo[5',6':3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxole-6,6,7,7-tetracarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (-)-tetraethyl 13,14-dimethoxy-5,8-dihydro[1,3]benzodioxolo[5',6':3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxole-6,6,7,7-tetracarboxylate
• 英文别名: Tetraethyl 3,22-dimethoxy-5,7,18,20-tetraoxapentacyclo[13.7.0.02,10.04,8.017,21]docosa-1(22),2,4(8),9,15,17(21)-hexaene-12,12,13,13-tetracarboxylate
• 化学式: C₃₂H₃₆O₁₄
• 分子量: 644.629
• InChiKey: HFADVGMAQHZDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tetraethyl 13,14-dimethoxy-5,8-dihydro[1,3]benzodioxolo[5',6':3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxole-6,6,7,7-tetracarboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (12S,13S)-3,22-dimethoxy-5,7,18,20-tetraoxapentacyclo[13.7.0.02,10.04,8.017,21]docosa-1(22),2,4(8),9,15,17(21)-hexaene-12,13-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Wuweizisu C立体异构体的不对称合成及其对多药耐药癌细胞的化学增敏作用

  摘要：

  从市售没食子酸开始，以（-）-形式[（S）-1 ]和（+）-形式[（R）-1 ]的形式合成二苯并环辛二烯天然产物wuweizisuC 。在关键步骤中，根据恶唑啉的构型，通过恶唑啉介导的Ullmann反应构建不对称联苯轴，以提供68％收率和> 99％de的P或M联芳基产物。该全合成的效率极佳，因为由中间体7合成（S）-1和（R）-1 每种方法分13步进行，总收率为6.8％。（S）-1和（R）-1被评估为对多药耐药性癌症的化学增敏剂。 wuweizisu C-立体异构体-不对称合成-联芳基-多药耐药性-p糖蛋白

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216981
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲酸四乙酯 、 6-(Bromomethyl)-5-[6-(bromomethyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]-4-methoxy-1,3-benzodioxole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以52%的产率得到(-)-tetraethyl 13,14-dimethoxy-5,8-dihydro[1,3]benzodioxolo[5',6':3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxole-6,6,7,7-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Wuweizisu C立体异构体的不对称合成及其对多药耐药癌细胞的化学增敏作用

  摘要：

  从市售没食子酸开始，以（-）-形式[（S）-1 ]和（+）-形式[（R）-1 ]的形式合成二苯并环辛二烯天然产物wuweizisuC 。在关键步骤中，根据恶唑啉的构型，通过恶唑啉介导的Ullmann反应构建不对称联苯轴，以提供68％收率和> 99％de的P或M联芳基产物。该全合成的效率极佳，因为由中间体7合成（S）-1和（R）-1 每种方法分13步进行，总收率为6.8％。（S）-1和（R）-1被评估为对多药耐药性癌症的化学增敏剂。 wuweizisu C-立体异构体-不对称合成-联芳基-多药耐药性-p糖蛋白

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216981