(E)-(S)-[MeCH(OCH2C10H7)CHCHSO2Ph]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-(S)-[MeCH(OCH2C10H7)CHCHSO2Ph]
• 英文别名: 2-[[(E,2S)-4-(benzenesulfonyl)but-3-en-2-yl]oxymethyl]naphthalene
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃S
• 分子量: 352.454
• InChiKey: ZDRRGHZIVIKKSB-CLVCIHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 (E)-(S)-[MeCH(OCH2C10H7)CHCHSO2Ph] 以 乙醚 为溶剂， 以48%的产率得到tetracarbonyl[(1-2η)-3-(2-naphthyl)methoxy-1-(phenylsulfonyl)but-1-ene]iron(0)
  参考文献：
  名称：

  铁介导的手性转移烯丙基取代反应。非对映体和对映体富集的烯烃和烯丙基四羰基铁配合物形成的立体化学

  摘要：

  由对映体合成（E）-构象烯丙基配体（S）-6a - f和（S）-8，在C（3）（烯丙基位置）带有离去基团和在C（1）带有电子受体取代基（S）-乳酸乙酯[（S）-1 ]。络合为Fe 2（CO）9（13），得到其（η的对映体混合物2 -烯烃）tetracarbonyliron（0）配合物14A '/一个' ' - ˚F '/ ˚F ''（受体基团，度Acc = SO2 Ph）和15 '/''（Acc = CO 2 Me）（48％-定量； de <3-70％），每个非对映异构体为对映纯形式（注： 描述符'和''表示主要和次要非对映异构体） 。对于带有苄基保护基[（S）-6a和（S）-8 ]的烯丙基配体，使用己烷或乙醚作为溶剂，可获得合成上有用的结果（14a '/ a ''：定量，de = 70％；15 '/''：75-88％，de = 10-16％）。配合物14a '/ a“”进行分级结晶，并通

  DOI：

  10.1021/om010343l

文献信息

• Iron-Mediated Allylic Substitution Reactions with Chirality Transfer. Stereochemistry of the Formation of Diastereo- and Enantiomerically Enriched Olefinic and Allylic Tetracarbonyl Iron Complexes
  作者：Dieter Enders、Bernd Jandeleit、Stefan von Berg、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1021/om010343l

  日期：2001.10.1

  15‘/‘ ‘ (Acc = CO2Me) (48% − quant.; de < 3−70%), each diastereomer in enantiopure form (Note: descriptors ‘ and ‘ ‘ denote major and minor diastereomer). Synthetically useful results were obtained for allylic ligands bearing a benzylic protecting group [(S)-6a and (S)-8] and using hexane or diethyl ether as solvent (14a‘/a‘ ‘:  quant., de = 70%; 15‘/‘ ‘:  75−88%, de = 10−16%). Complexes 14a‘/a‘ ‘ were

  由对映体合成（E）-构象烯丙基配体（S）-6a - f和（S）-8，在C（3）（烯丙基位置）带有离去基团和在C（1）带有电子受体取代基（S）-乳酸乙酯[（S）-1 ]。络合为Fe 2（CO）9（13），得到其（η的对映体混合物2 -烯烃）tetracarbonyliron（0）配合物14A '/一个' ' - ˚F '/ ˚F ''（受体基团，度Acc = SO2 Ph）和15 '/''（Acc = CO 2 Me）（48％-定量； de <3-70％），每个非对映异构体为对映纯形式（注： 描述符'和''表示主要和次要非对映异构体） 。对于带有苄基保护基[（S）-6a和（S）-8 ]的烯丙基配体，使用己烷或乙醚作为溶剂，可获得合成上有用的结果（14a '/ a ''：定量，de = 70％；15 '/''：75-88％，de = 10-16％）。配合物14a '/ a“”进行分级结晶，并通