(S)-2-chloro-2-(2-naphthyl)acetic acid pentachlorophenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-chloro-2-(2-naphthyl)acetic acid pentachlorophenyl ester
• 英文别名: (S)-2-chloro-3-(2-naphthyl)acetic acid pentachlorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-2-chloro-2-naphthalen-2-ylacetate
• 化学式: C₁₈H₈Cl₆O₂
• 分子量: 468.978
• InChiKey: IWCDQOAKCYWGOB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)乙酰氯 在 benzoylquinine basic resin BEMP 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 (S)-2-chloro-2-(2-naphthyl)acetic acid pentachlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Asymmetric α-Halogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005791j

文献信息

• Catalytic, Asymmetric α-Chlorination of Acid Halides
  作者：Stefan France、Harald Wack、Andrew E. Taggi、Ahmed M. Hafez、Ty R. Wagerle、Meha H. Shah、Crystal L. Dusich、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja039046t

  日期：2004.4.1

  process that produces highly optically enriched α-chloroesters from inexpensive, commercially available acid halides using cinchona alkaloid derivatives as catalysts and polychlorinated quinones as halogenating agents. We have performed kinetics and control experiments to investigate the reaction mechanism and establish conditions under which the reactions can be best performed. We have developed NaH and

  我们全面介绍了串联催化、不对称氯化/酯化过程，该过程使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂和多氯醌作为卤化剂，从廉价的市售酰卤中生产高度光学富集的 α-氯酯。我们已经进行了动力学和控制实验，以研究反应机理并建立可以最好地进行反应的条件。我们开发了 NaH 和 NaHCO3 穿梭基系统作为进行反应的最简单和最具成本效益的方法，使该方法与已知的手性卤化程序在经济上具有竞争力。我们还通过将产品转化为合成有用的衍生物来证明我们的反应的效用。