3-(benzo[b]thien-2-yl)-2-methyl-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(benzo[b]thien-2-yl)-2-methyl-2H-indazole
• 英文别名: 3-(thianaphthene-2-yl)2-methyl-2H-Indazole
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: PTEOAACQAVZEMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2H-吲唑 、 苯并噻吩 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.08h， 以67%的产率得到3-(benzo[b]thien-2-yl)-2-methyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化交叉偶联反应获得双杂芳基荧光团库的无与伦比的便捷性：发现线粒体的光稳定 NIR 探针

  摘要：

  通过 CH 活化直接获得有机功能材料的发展是有机合成的革命性趋势。在本文中，我们提出了一种简洁的策略，通过钯催化的氧化 CH/CH 交叉偶联缺电子的 2H-吲唑与富电子的杂芳烃，构建供体-受体型二杂芳基荧光团的大型库。直接耦合的二杂芳基荧光团，名为 Indazo-Fluors，表现出连续可调的全色发射，量子产率高达 93%，大斯托克斯在 CH2Cl2 中位移高达 8705 cm(-1)。通过进一步微调核心骨架上的取代基，Indazo-Fluor 3l (FW = 274; λem = 725 nm) 是固体中发射波长超过 720 nm 的最低分子量近红外 (NIR) 荧光团状态。NIR 染料 5h 专门点亮活细胞中的线粒体，发出鲜红色的光。通常，市售的线粒体跟踪器光稳定性差。Indazo-Fluor 5h 具有优异的光稳定性和极低的细胞毒性，这将成为体内线粒体成像的重要试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09241

文献信息

• 线粒体荧光染色剂3-杂芳基取代-2H-吲唑类 衍生物的制备及应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104910139B

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明涉及一类专一性标记线粒体的荧光化合物3‑杂芳基取代‑2H‑吲唑类衍生物的制备及应用。本发明所述3‑杂芳基取代‑2H‑吲唑类衍生物可用于专一性标记线粒体，并实现荧光成像。荧光发射光谱可深入红色/近红外区域，斯托克斯位移最大可达到178 nm，分子量很小，体积小，易穿透细胞膜进入细胞，光稳定性好，细胞毒性小。本发明的制备路线是利用2H‑吲唑类衍生物和富电杂环在过渡金属催化的条件下进行C‑H/C‑H直接交叉氧化偶联反应，得到3‑杂芳基取代‑2H‑吲唑类衍生物。该方法与传统的C‑X/C‑M偶联等方法相比，避免了底物繁琐的预活化过程，提高了官能团容忍性，反应条件简单，简化了合成步骤，提高了总产率，降低了成本。和现有价格昂贵的市售线粒体标记试剂相比，无疑更加具有市场竞争力。
• Unparalleled Ease of Access to a Library of Biheteroaryl Fluorophores via Oxidative Cross-Coupling Reactions: Discovery of Photostable NIR Probe for Mitochondria
  作者：Yangyang Cheng、Gaocan Li、Yang Liu、Yang Shi、Ge Gao、Di Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.5b09241

  日期：2016.4.13

  725 nm) is obtained as the lowest molecular weight near-infrared (NIR) fluorophore with emission wavelength over 720 nm in the solid state. The NIR dye 5h specifically lights up mitochondria in living cells with bright red luminescence. Typically, commercially available mitochondria trackers suffer from poor photostability. Indazo-Fluor 5h exhibits superior photostability and very low cytotoxicity,

  通过 CH 活化直接获得有机功能材料的发展是有机合成的革命性趋势。在本文中，我们提出了一种简洁的策略，通过钯催化的氧化 CH/CH 交叉偶联缺电子的 2H-吲唑与富电子的杂芳烃，构建供体-受体型二杂芳基荧光团的大型库。直接耦合的二杂芳基荧光团，名为 Indazo-Fluors，表现出连续可调的全色发射，量子产率高达 93%，大斯托克斯在 CH2Cl2 中位移高达 8705 cm(-1)。通过进一步微调核心骨架上的取代基，Indazo-Fluor 3l (FW = 274; λem = 725 nm) 是固体中发射波长超过 720 nm 的最低分子量近红外 (NIR) 荧光团状态。NIR 染料 5h 专门点亮活细胞中的线粒体，发出鲜红色的光。通常，市售的线粒体跟踪器光稳定性差。Indazo-Fluor 5h 具有优异的光稳定性和极低的细胞毒性，这将成为体内线粒体成像的重要试剂。