(E)-2-methyl-1-heptenyldimethylsilanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-heptenyldimethylsilanol
• 英文别名: hydroxy-dimethyl-[(E)-2-methylhept-1-enyl]silane
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: WDBSHQPRRSCBPL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-heptenyldimethylsilanol 、 2-氯苯甲醚 在 potassium hydride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 π-allyl-palladium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以214 mg的产率得到(E)-1-methoxy-2-(2-methyl-1-heptenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-烯基硅烷醇化物与芳基氯化物的立体有择钯催化交叉偶联

  摘要：

  已经实现了几何定义的 (E)-和 (Z)-烯基-和苯乙烯基硅烷醇化物与多种芳族和杂芳族氯化物的交叉偶联。在庞大的联苯衍生的膦和烯丙基氯化钯的催化下，二、三和四取代的烯基二甲基硅烷醇的（预先形成的、稳定的）钾盐在 THF 或二恶烷中与芳基氯化物发生高产率和高度立体有择的偶联。多种官能团与这些反应条件相容，包括硝基、酯、酮和腈。(E)- 和 (Z)- 链烯基硅烷醇化物都具有几乎相同的速率和效率。

  DOI：

  10.1021/ja065988x
• 作为产物：
  描述：

  六甲基环三硅氧烷 、 (E)-1-iodo-2-methyl-1-heptene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到(E)-2-methyl-1-heptenyldimethylsilanol
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-烯基硅烷醇化物与芳基氯化物的立体有择钯催化交叉偶联

  摘要：

  已经实现了几何定义的 (E)-和 (Z)-烯基-和苯乙烯基硅烷醇化物与多种芳族和杂芳族氯化物的交叉偶联。在庞大的联苯衍生的膦和烯丙基氯化钯的催化下，二、三和四取代的烯基二甲基硅烷醇的（预先形成的、稳定的）钾盐在 THF 或二恶烷中与芳基氯化物发生高产率和高度立体有择的偶联。多种官能团与这些反应条件相容，包括硝基、酯、酮和腈。(E)- 和 (Z)- 链烯基硅烷醇化物都具有几乎相同的速率和效率。

  DOI：

  10.1021/ja065988x

文献信息

• Stereospecific Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alkenylsilanolates with Aryl Chlorides
  作者：Scott E. Denmark、Jeffrey M. Kallemeyn

  DOI：10.1021/ja065988x

  日期：2006.12.1

  geometrically defined (E)- and (Z)-alkenyl- and styrylsilanolates with a wide variety of aromatic and heteroaromatic chlorides has been achieved. Under catalysis by bulky, biphenyl-derived phosphines and allylpalladium chloride, the (preformed, stable) potassium salts of di-, tri- and tetrasubstituted alkenyldimethylsilanols undergo high yielding and highly stereospecific coupling to aryl chlorides in THF or dioxane

  已经实现了几何定义的 (E)-和 (Z)-烯基-和苯乙烯基硅烷醇化物与多种芳族和杂芳族氯化物的交叉偶联。在庞大的联苯衍生的膦和烯丙基氯化钯的催化下，二、三和四取代的烯基二甲基硅烷醇的（预先形成的、稳定的）钾盐在 THF 或二恶烷中与芳基氯化物发生高产率和高度立体有择的偶联。多种官能团与这些反应条件相容，包括硝基、酯、酮和腈。(E)- 和 (Z)- 链烯基硅烷醇化物都具有几乎相同的速率和效率。