4-benzo[b]thiophen-3-yl-but-2-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-benzo[b]thiophen-3-yl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(benzo[b]thiophen-3-yl)but-2-enoate；ethyl (E)-4-(1-benzothiophen-3-yl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: BUWWEYVOMOXQAC-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzo[b]thiophen-3-yl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S)-4-benzo[b]thiophen-3-yl-2,3-dihydroxy-butyric acid ethyl ester 、 (+)-(2S,3R)-4-benzo[b]thiophen-3-yl-2,3-dihydroxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of Sharpless asymmetric dihydroxylation to thienyl- and benzothienyl acrylates and crotonates

  摘要：

  Optimized conditions for the catalytic asymmetric dihydroxylation have been applied to thiophene and benzothiophene containing acrylates and crotonates to afford the corresponding diols in good overall yields and good to excellent enantiomeric excess. The products obtained were revealed to be useful intermediates in peptidomimetic synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazobut-3-enoate 、 苯并噻吩 在 IPrAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到4-benzo[b]thiophen-3-yl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的乙烯基重氮衍生物对不饱和烃的反应性：区域选择性金催化的碳-碳键形成

  摘要：

  他们击中了金子！在烯基重氮化合物和不饱和底物的金催化反应中观察到新的反应模式。该过程代表了一个新的CC键形成反应，其中烯烃，炔烃和芳烃分别是烯基重氮底物Cγ烯丙基化，烯丙基化和芳基化的活性试剂（参见方案）。反应模式可能取决于高度亲电的链烯基金类胡萝卜素的形成，这可能与碳正离子型机制有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201203217

文献信息

• Reactivity of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives toward Unsaturated Hydrocarbons: Regioselective Gold-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：José Barluenga、Giacomo Lonzi、Miguel Tomás、Luis A. López

  DOI：10.1002/chem.201203217

  日期：2013.1.28

  alkenyldiazo compounds and unsaturated substrates. The process represents a new CC bond‐formation reaction in which alkenes, alkynes, and arenes are active reagents for the Cγ‐allylation, ‐allenylation, and ‐arylation, respectively, of alkenyldiazo substrates (see scheme). The reactivity pattern is likely to rely on the formation of a highly electrophilic alkenylgold carbenoid, which may be involved in a

  他们击中了金子！在烯基重氮化合物和不饱和底物的金催化反应中观察到新的反应模式。该过程代表了一个新的CC键形成反应，其中烯烃，炔烃和芳烃分别是烯基重氮底物Cγ烯丙基化，烯丙基化和芳基化的活性试剂（参见方案）。反应模式可能取决于高度亲电的链烯基金类胡萝卜素的形成，这可能与碳正离子型机制有关。
• Application of Sharpless asymmetric dihydroxylation to thienyl- and benzothienyl acrylates and crotonates
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Margherita De Bonis、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Rocco Pandolfo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.035

  日期：2006.11

  Optimized conditions for the catalytic asymmetric dihydroxylation have been applied to thiophene and benzothiophene containing acrylates and crotonates to afford the corresponding diols in good overall yields and good to excellent enantiomeric excess. The products obtained were revealed to be useful intermediates in peptidomimetic synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.