methyl l-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl l-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: IBWHDOYIYJEPPO-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl u-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylate 、 methyl l-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化共轭共轭合成γ-丁内酯

  摘要：

  描述了不同取代的α，β-不饱和醛，例如肉桂醛、α-甲基肉桂醛和巴豆醛的N-杂环卡宾催化的共轭Umpolung。这些化合物与各种亲电子醛和酮的偶联导致选​​择性形成高度取代的β-和γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942447

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Umpolung for the Synthesis of γ-Butyrolactones
  作者：Frank Glorius、Christian Burstein、Serena Tschan、Xiulan Xie

  DOI：10.1055/s-2006-942447

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed conjugate Umpolung of differently substituted α,β-unsaturated aldehydes, e. g. cinnamaldehydes, a-methylcinnamaldehydes, and crotonaldehydes, is described. Coupling of these compounds with a variety of electrophilic aldehydes and ketones results in the selective formation of highly substituted β- and γ-butyrolactones.

  描述了不同取代的α，β-不饱和醛，例如肉桂醛、α-甲基肉桂醛和巴豆醛的N-杂环卡宾催化的共轭Umpolung。这些化合物与各种亲电子醛和酮的偶联导致选​​择性形成高度取代的β-和γ-丁内酯。