N-(furan-2-ylmethyl)benzo[d]oxazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)benzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00480218
• 分子量: 214.224
• InChiKey: SSEQEDKWGMNJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸糠酯 、 2-氨基苯酚 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted hydrogen peroxide-mediated synthesis of benzoxazoles and related heterocycles via cyclodesulfurization

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1928217

文献信息

• Buchwald‐Hartwig Amination of Coordinating Heterocycles Enabled by Large‐but‐Flexible Pd‐BIAN‐NHC Catalysts**
  作者：Dong‐Hui Li、Xiao‐Bing Lan、A‐Xiang Song、Md. Mahbubur Rahman、Chang Xu、Fei‐Dong Huang、Roman Szostak、Michal Szostak、Feng‐Shou Liu

  DOI：10.1002/chem.202103341

  日期：2022.1.19

  AbstractA new class of large‐but‐flexible Pd‐BIAN‐NHC catalysts (BIAN=acenaphthoimidazolylidene, NHC=N‐heterocyclic carbene) has been rationally designed to enable the challenging Buchwald‐Hartwig amination of coordinating heterocycles. This robust class of BIAN‐NHC catalysts permits cross‐coupling under practical aerobic conditions of a variety of heterocycles with aryl, alkyl, and heteroarylamines, including historically challenging oxazoles and thiazoles as well as electron‐deficient heterocycles containing multiple heteroatoms with BIAN‐INon (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)‐7H‐acenaphtho[1,2‐d]imidazol‐8‐ylidene) as the most effective ligand. Studies on the ligand structure and electronic properties of the carbene center are reported. The study should facilitate the discovery of even more active catalyst systems based on the unique BIAN‐NHC scaffold.
• Novel fragment-derived colchicine-site binders as microtubule-destabilizing agents
  作者：Noelia Montel de la Roche、Tobias Mühlethaler、Rita Maria Concetta Di Martino、Jose Antonio Ortega、Dario Gioia、Bibhas Roy、Andrea E. Prota、Michel O. Steinmetz、Andrea Cavalli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114614

  日期：2022.11