2'-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethyl-4'-phenyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopent[3]en]-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2'-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethyl-4'-phenyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopent[3]en]-3-one
• 英文别名: (2S,3'S)-3'-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethyl-1'-phenylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclopentene]-3-one
• 化学式: C₂₆H₂₁ClO₂
• 分子量: 400.905
• InChiKey: RGKDFYXIYICMSW-NVQXNPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 在 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2'-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethyl-4'-phenyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopent[3]en]-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的环烯成环烯酮类似物的环化：环戊烯融合的Spirobenzofuran-3-ones的合成

  摘要：

  据报道，亲核杂环卡宾介导的烯醛与烯酮类似物的环戊烯酸酯环化，导致环戊烯稠合的螺苯并呋喃-3-酮的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol5031684

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of Enals to Aurone Analogs: Synthesis of Cyclopentene-Fused Spirobenzofuran-3-ones
  作者：K. C. Seetha Lakshmi、Jagadeesh Krishnan、C. R. Sinu、Sunil Varughese、Vijay Nair

  DOI：10.1021/ol5031684

  日期：2014.12.19

  A nucleophilic heterocyclic carbene mediated homoenolate annulation of enals to aurone analogs leading to the efficient synthesis of cyclopentene-fused spirobenzofuran-3-ones is reported.

  据报道，亲核杂环卡宾介导的烯醛与烯酮类似物的环戊烯酸酯环化，导致环戊烯稠合的螺苯并呋喃-3-酮的有效合成。