2-Piperazin-1-yl-1H-benzoimidazole trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-Piperazin-1-yl-1H-benzoimidazole trifluoroacetate
• 英文别名: 2-piperazin-1-yl-1H-benzimidazole;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 316.283
• InChiKey: XQMILWBOAWFOQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸 、 2-Piperazin-1-yl-1H-benzoimidazole trifluoroacetate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以30.9%的产率得到4-(3-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperazine-1-carbonyl)-4-fluorobenzyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效 PARP-1 抑制剂的新型分子的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了两个系列对PARP-1具有抑制活性的新型化合物。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有高 PARP-1 抑制活性的化合物进行体外细胞测定评估。其中，化合物II-4在 PARP-1 酶抑制方面表现出令人印象深刻的结果，IC 50值为 0.51 nM，抗增殖活性对 HCT116 和 HCC1937 细胞系的 IC 50值分别为 6.62 nM 和 12.65 nM。此外，II-4在体外表现出良好的代谢稳定性，t 1/2为 173.25 分钟和 CL int0.04 毫升/分钟/毫克。分子特性的预测和蛋白质对接被应用于结构设计。我们的研究为 PARP-1 抑制剂的开发提供了潜在的先导化合物和设计方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128169
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 三氟乙酸 、 N-Boc-哌嗪 以 正丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-Piperazin-1-yl-1H-benzoimidazole trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  作为有效 PARP-1 抑制剂的新型分子的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了两个系列对PARP-1具有抑制活性的新型化合物。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有高 PARP-1 抑制活性的化合物进行体外细胞测定评估。其中，化合物II-4在 PARP-1 酶抑制方面表现出令人印象深刻的结果，IC 50值为 0.51 nM，抗增殖活性对 HCT116 和 HCC1937 细胞系的 IC 50值分别为 6.62 nM 和 12.65 nM。此外，II-4在体外表现出良好的代谢稳定性，t 1/2为 173.25 分钟和 CL int0.04 毫升/分钟/毫克。分子特性的预测和蛋白质对接被应用于结构设计。我们的研究为 PARP-1 抑制剂的开发提供了潜在的先导化合物和设计方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128169

文献信息

• Oxazolone derivatives and uses thereof
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US06355641B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  This invention relates to compounds which are generally alpha1B-receptor antagonists, and which are represented by Formula (I): wherein X, Y, and R1 are as defined in the specification, or individual isomers or racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for their use as therapeutic agents.

  这项发明涉及一般为α1B-受体拮抗剂的化合物，其由式(I)所代表： 其中X、Y和R1如规范中所定义，或者是各个异构体或消旋或非消旋异构体的混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法。
• Synthesis of novel thiourea-/urea-benzimidazole derivatives as anticancer agents
  作者：Lamia A. Siddig、Mohammad A. Khasawneh、Abdelouahid Samadi、Haythem Saadeh、Nael Abutaha、Mohammad Ahmed Wadaan

  DOI：10.1515/chem-2021-0093

  日期：2021.10.26

  anticancer agents have been designed and synthesized. The structures of the synthesized compounds were characterized and confirmed by spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry. In vitro anticancer assay against two breast cancer (BC) cell lines, MDA-MB-231ER(−)/PR(−) and MCF-7ER(+)/PR(+), revealed that the cytotoxicity of 1-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylamino)ethyl)-3-p-tolylthiourea

  已经设计和合成了一系列新的含有苯并咪唑基团的脲和硫脲衍生物作为潜在的抗癌剂。合成化合物的结构通过光谱技术进行表征和确认，例如1核磁共振氢谱，13C NMR和质谱。体外针对两种乳腺癌 (BC) 细胞系 MDA-MB-231 的抗癌试验ER(-)/PR(-)和 MCF-7急诊室（+）/公关（+）, 揭示了 1-(2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基氨基）乙基）-3-p-甲苯基硫脲 (7b) 和 4-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-ñ-(3-氯苯基)哌嗪-1-甲酰胺 (5d) 在具有 IC 的 MCF-7 中更高50与 MDA-MB-231 细胞相比，值分别为 25.8 和 48.3 µM。此外，使用 4',6-二脒基-2-苯基吲哚、吖啶橙/溴化乙锭染色和 Caspase-3/7 评估 7b 和 5d 的凋亡潜力。与 MCF-7 孵育后，化合物 7b 和 5d 通过激活 caspase-3/7
• US6355641B1
  申请人：——

  公开号：US6355641B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• [EN] OXAZOLONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALPHA-1 ADRENORECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLONE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA-1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000055143A1

  公开（公告）日：2000-09-21

  Compounds of Formula (I) wherein X is Formula (A), (B) or (C): Z is CH or N; R1 is cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclic, aryl or heteroaryl; are useful as alpha1- adrenoreceptor modulators, particularly antagonists.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel molecules as potent PARP-1 inhibitors
  作者：Hui Shen、Yiran Ge、Junwei Wang、Hui Li、Yungen Xu、Qihua Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128169

  日期：2021.9

  Two series of novel compounds with inhibition activity against PARP-1 were designed and synthesized. All target compounds were evaluated for their PARP-1 inhibition activity, and compounds with high PARP-1 inhibition activity were selected to assess for cellular assays in vitro. Among them, compound II-4 displayed impressive results in both PARP-1 enzyme inhibition with IC50 value of 0.51 nM and anti-proliferation

  设计合成了两个系列对PARP-1具有抑制活性的新型化合物。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有高 PARP-1 抑制活性的化合物进行体外细胞测定评估。其中，化合物II-4在 PARP-1 酶抑制方面表现出令人印象深刻的结果，IC 50值为 0.51 nM，抗增殖活性对 HCT116 和 HCC1937 细胞系的 IC 50值分别为 6.62 nM 和 12.65 nM。此外，II-4在体外表现出良好的代谢稳定性，t 1/2为 173.25 分钟和 CL int0.04 毫升/分钟/毫克。分子特性的预测和蛋白质对接被应用于结构设计。我们的研究为 PARP-1 抑制剂的开发提供了潜在的先导化合物和设计方向。