(10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)diphenylphosphane oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)diphenylphosphane oxide
• 英文别名: 5-diphenyloxophosphoranyl-10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；(5-diphenyloxophosphoranyl-10-phenyldibenzo[a,d]cycloheptene)；2-Diphenylphosphoryl-9-phenyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• 化学式: C₃₃H₂₅OP
• 分子量: 468.535
• InChiKey: WINGVFHIBORSOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)diphenylphosphane oxide 在 三氯硅烷 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-diphenylphosphanyl-10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von Phosphorverbindungen

  摘要：

  这项发明涉及一种制备磷化合物和中间体的方法。

  公开号：

  EP1475384A1
• 作为产物：
  描述：

  10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol 、 二苯基氯化膦 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  手性膦烷烃（PAL）：简单的合成，在催化中的应用以及功能上的半透明性。

  摘要：

  手性膦烷（PAL）的简单合成包括：1）钯催化的10-溴-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇（1）与苯基硼酸的铃木偶联，定量得到10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚-5-醇（2）；2）2在酸性条件下与Ph（2）PCl反应，得到膦氧化物（10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚烯基5-基）二苯基膦氧化物（（Ph）troppo（ Ph），3），通过在手性柱上使用高压液相色谱（HPLC）分离成对映异构体；3）用三氯硅烷还原，得到对映体纯的膦（R）-和（S）-（10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚-5-基）二苯基膦（（Ph）tropp（Ph），4 ）。这种高度刚性的凹形配体在Rh（I）和Ir（I）络合物中充当双齿配体。由[Rh（2）（mu（2）-Cl）（2）（C（2）H（4））（4）]和（S）-4制备的催化剂可实现芳基硼酸转化为α，β-不饱和羰基（Hayashi-Miyaura反应）（5-0.1

  DOI：

  10.1002/chem.200501470

文献信息

• Transition metal catalysts
  申请人：Grutzmacher Hansjorg

  公开号：US20070155974A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to stereoisomerically enriched phosphorus compounds, transition metal catalysts which can be prepared therefrom and their use in stereoselective catalytic processes, and also a process for preparing the stereoisomerically enriched phosphorus compounds.

  这项发明涉及立体异构富集的磷化合物，可以从中制备的过渡金属催化剂以及它们在立体选择性催化过程中的应用，还涉及一种制备立体异构富集的磷化合物的方法。
• Preparation of phosphorus compounds
  申请人：Grutzmacher Hansjorg

  公开号：US20050020835A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention relates to a process for preparing phosphorus compounds and intermediates.

  本发明涉及一种制备磷化合物和中间体的方法。
• US7112696B2
  申请人：——

  公开号：US7112696B2

  公开（公告）日：2006-09-26
• Chiral Phosphane Alkenes (PALs): Simple Synthesis, Applications in Catalysis, and Functional Hemilability
  作者：Elisabetta Piras、Florian Läng、Heinz Rüegger、Daniel Stein、Michael Wörle、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/chem.200501470

  日期：2006.7.24

  Catalysts prepared from [Rh(2)(mu(2)-Cl)(2)(C(2)H(4))(4)] and (S)-4 have allowed the efficient enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated carbonyls (Hayashi-Miyaura reaction) (5-0.1 mol % catalyst, up to 95% ee). The iridium complex (S,S)-[Ir((Ph)tropp(Ph))(2)]OTf ((S,S)-6; OTf=SO(3)CF(3)) has been used as a catalyst in the hydrogenation of various nonfunctionalized

  手性膦烷（PAL）的简单合成包括：1）钯催化的10-溴-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇（1）与苯基硼酸的铃木偶联，定量得到10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚-5-醇（2）；2）2在酸性条件下与Ph（2）PCl反应，得到膦氧化物（10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚烯基5-基）二苯基膦氧化物（（Ph）troppo（ Ph），3），通过在手性柱上使用高压液相色谱（HPLC）分离成对映异构体；3）用三氯硅烷还原，得到对映体纯的膦（R）-和（S）-（10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚-5-基）二苯基膦（（Ph）tropp（Ph），4 ）。这种高度刚性的凹形配体在Rh（I）和Ir（I）络合物中充当双齿配体。由[Rh（2）（mu（2）-Cl）（2）（C（2）H（4））（4）]和（S）-4制备的催化剂可实现芳基硼酸转化为α，β-不饱和羰基（Hayashi-Miyaura反应）（5-0.1
• Verfahren zur Herstellung von Phosphorverbindungen
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1475384A1

  公开（公告）日：2004-11-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phosphorverbindungen und Zwischenprodukten.

  这项发明涉及一种制备磷化合物和中间体的方法。