(E)-2-(2-nitrostyryl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrostyryl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: KWYCEZFKUIXRCY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 2-氨基苯甲酰胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到(E)-2-(2-nitrostyryl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  简便的微波和SnCl 2合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones

  摘要：

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。

  DOI：

  10.1071/ch20101