2,3-diphenyl-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one
• 英文别名: trans-2,3-diphenyl-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one；(2S,3S)-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: VXPTYNNMXFLLNR-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-diphenyl-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子建模和体外评价三环香豆素对锥虫。

  摘要：

  恰加斯病是由寄生虫原生动物克氏锥虫感染引起的，影响了拉丁美洲21个国家的约800万人。该疾病的主要治疗方法仍然是使用两种药物，即苯硝唑和硝呋替莫，这两种药物在慢性期的治愈率都很低，而且往往有严重的副作用。在这里，我们描述了通过NHC有机催化获得的三环香豆素的合成及其对锥虫杀灭活性的评估。进行了针对锥虫酶三糖磷酸异构酶（TIM）的分子对接研究以及理化参数的理论研究。三环香豆素在体外针对克氏锥虫的胞内形式进行了测试。在测试的18种化合物中，10种药物的活性比参考药物苯硝唑更高。通过分子对接研究合理化了前导化合物的锥虫杀伤活性，这表明克鲁维氏梭菌与TIM酶具有很强的相互作用，因此表明可能的作用方式。此外，八个具有高抗T的三环香豆素的选择性指数。Cruzi活性高于50，因此表明这些先导化合物是进一步体内分析的可行候选物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13420

文献信息

• NHC-Catalyzed Reaction of Enals with Hydroxy Chalcones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Coumarins
  作者：Anup Bhunia、Atanu Patra、Vedavati G. Puranik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol400562z

  日期：2013.4.5

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation of enals with 2′-hydroxy chalcones afford cyclopentane-fused coumarin derivatives with an excellent level of diastereocontrol. The reaction tolerates a broad range of functional groups; 25 examples are given, and a preliminary mechanistic investigation is provided.

  用2'-羟基查耳酮对烯进行N杂环卡宾催化的环化反应，可得到环戊烷稠合的香豆素衍生物，具有极佳的非对映异构控制水平。该反应可耐受各种官能团。给出了25个示例，并提供了初步的机械研究。
• A Method for the Analysis of Free Carbenes Present after NHC-Organocatalyzed Transformations
  作者：Tamal Kanti Das、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/ejoc.201700903

  日期：2017.8.17

  A systematic analysis of free N-heterocyclic carbenes (NHCs) present in the reaction flask after NHC-organocatalyzed reactions has been performed by treating the reaction mixture with elemental sulfur and isolating and analyzing the formed thiourea/thione derivatives.

  通过用元素硫处理反应混合物并分离和分析形成的硫脲/硫酮衍生物，可以对NHC-有机催化反应后反应瓶中存在的游离N-杂环卡宾（NHC）进行系统分析。