1-(2-naphthyl)-4-phenyl-1-butyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-4-phenyl-1-butyne
• 英文别名: 1-naphthyl-4-phenylbutyne；2-(4-phenylbut-1-ynyl)naphthalene
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: GCFJDYWWBKSHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-4-phenyl-1-butyne 在 hydroxylamine triflate 、 碘 作用下， 以46 %的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-3H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  I₂-Mediated [6 + 1] Annulation of Alkynes with MsONH₃OTf: Direct Synthesis of Benzo[b]azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00790
• 作为产物：
  描述：

  ((3- phenylpropyl)sulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-naphthyl)-4-phenyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  有机合成中亚砜的配体交换反应。一种由羰基化合物通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜合成乙炔的新方法

  摘要：

  α-亚磺酰基酮是由烷基苯亚砜或氯甲基对甲苯基亚砜与醛或甲酯以高收率反应制备的，并通过亚磺酰基的配体交换反应通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜转化为乙炔。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.567

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Selective Diphenylphosphinoyl Radical Reaction of 1,4-Diaryl-1-butynes for the Synthesis of 2-Phosphinoylated 3,4-Dihydronaphathalenes
  作者：Da-Peng Li、Xiang-Qiang Pan、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo402556a

  日期：2014.2.21

  A diphenylphosphinoyl radical-initiated sequential reaction of 1,4-diaryl-1-butynes and analogues is developed for the synthesis of 2-phosphinoylated 3,4-dihydronaphathalenes and related compounds.

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds through sulfoxides having a trifluoro-methanesulfonyloxy group on the β-carbon
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Shizue Watanabe、Hirofumi Koike、Haruko Matsuno、Kenji Matsuda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00520-i

  日期：1995.8

  A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds is described. Ligand exchange reaction of alkenylsulfoxides having a trifluoromethanesulfonyloxy group on the β-carbon, which were derived from α-alkyl β-ketosulfoxides, with n-BuLi gave disubstituted acetylenes in good yields. In the case of alkenylsulfoxides having both the trifluoromethanesulfonyloxy and aryl groups on

  描述了一种由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法。由α-烷基β-酮亚砜衍生的在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的烯基亚砜与n-BuLi的配体交换反应以良好的收率得到了二取代的乙炔。在β-碳上同时具有三氟甲磺酰氧基和芳基的烯基亚砜的情况下，无需用正丁基锂处理就可得到芳基乙炔。另一方面，由α，α-二烷基β-酮亚砜衍生的烯醇三氟甲磺酸酯在用正丁基锂处理时得到三取代的烯丙基。该程序用于合成氯乙炔，大环乙炔和大环丙烯。
• Enantioselective <i>De Novo</i> Synthesis of α,α‐Diaryl Ketones from Alkynes
  作者：Xueting Zhou、Qingqin Huang、Jiami Guo、Lei Dai、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.202310078

  日期：2023.11.6

  The enantioselective synthesis of α,α-diaryl ketones from alkynes through chiral phosphoric acid catalysis is demonstrated. This method also serves as an efficient deuteration method for the preparation of enantiomerically enriched α-deuterated α,α-diaryl ketones. Using the methodology, bioactive molecules, including one of the best-selling anti-breast cancer drugs, tamoxifen, are readily synthesized

  证明了通过手性磷酸催化从炔烃对映选择性合成 α,α-二芳基酮。该方法也可作为制备对映体富集的α-氘代α,α-二芳基酮的有效氘化方法。使用该方法，可以轻松合成生物活性分子，包括最畅销的抗乳腺癌药物之一他莫昔芬。
• Satoh Tsuyoshi, Itoh Norifumi, Watanabe Shizue, Matsuno Haruko, Yamakawa +, Chem. lett, (1994) N 3, S 576-570
  作者：Satoh Tsuyoshi, Itoh Norifumi, Watanabe Shizue, Matsuno Haruko, Yamakawa +

  DOI：——

  日期：——
• Ligand Exchange Reaction of Sulfoxides in Organic Synthesis. A Novel Method for Synthesizing Acetylenes from Carbonyl Compounds through β-Trifluoromethanesulfonyloxy Vinyl Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Shizue Watanabe、Haruko Matsuno、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1994.567

  日期：1994.3

  α-Sulfinyl ketones were prepared by the reaction of alkyl phenyl sulfoxide or chloromethyl p-tolyl sulfoxide with aldehydes or methyl esters in high yields, and were converted to acetylenes through β-trifluoromethanesulfonyloxy vinyl sulfoxides by the ligand exchange reaction of the sulfinyl group.

  α-亚磺酰基酮是由烷基苯亚砜或氯甲基对甲苯基亚砜与醛或甲酯以高收率反应制备的，并通过亚磺酰基的配体交换反应通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜转化为乙炔。