ethyl (E)-(7,8,9,10-tetrahydro-11H-cyclohepta[a]naphthalene-11-ylidene)ethanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (E)-(7,8,9,10-tetrahydro-11H-cyclohepta[a]naphthalene-11-ylidene)ethanoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(7,8,9,10-tetrahydro-11H-cyclohepta[a]naphthalen-11-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[a]naphthalen-11-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: MVYXGEQSITWHBJ-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(对甲苯磺酰氧基)-2-庚烯酸乙酯 、 1-碘萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-氰基-5-降冰片烯 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到ethyl (E)-(7,8,9,10-tetrahydro-11H-cyclohepta[a]naphthalene-11-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基甲苯磺酸盐作为卡泰拉尼反应中的烷基化试剂

  摘要：

  已开发出一种涉及Pd / XPhos络合物和廉价的5-降冰片烯-2-腈的协同催化系统，该催化系统能够在Catellani反应中使用烷基甲苯磺酸盐作为烷基化试剂。这种温和的，可扩展的方案与一系列容易获得的官能化的芳基碘化物和烷基甲苯磺酸盐以及端基烯烃兼容（45个实例，产率高达97％）。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690801

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Alkylation−Alkenylation Reactions and Their Application to the Synthesis of Fused Aromatic Rings
  作者：Mark Lautens、Jean-François Paquin、Sandrine Piguel、Marc Dahlmann

  DOI：10.1021/jo0107296

  日期：2001.11.1

  The synthesis of fused aromatic carbocycles from aryl iodides and difunctional acceptors is outlined. This methodology is based on a palladium-catalyzed aromatic substitution followed by an intramolecular Heck sequence. Under the optimized conditions (Pd(OAc)(2) (10 mol %), tri-2-furylphosphine (20-30 mol %), norbornene (2 equiv), Cs2CO3 (2 equiv), CH3CN, reflux), bromo-enoates react with aryl iodides bearing numerous substituents (F, Cl, CF3, Me, etc.). The expanded description of our initial work as well as the use of polysubstituted aryl iodides is described.
• Alkyl Tosylates as Alkylating Reagents in the Catellani Reaction
  作者：Qianwen Gao、Ze-Shui Liu、Yu Hua、Siwei Zhou、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1055/s-0039-1690801

  日期：2020.3

  A cooperative catalytic system involving a Pd/XPhos complex and inexpensive 5-norbornene-2-carbonitrile that enables the use of alkyl tosylates as alkylating reagents in the Catellani reaction has been developed. This mild, scalable protocol is compatible with a range of readily available functionalized aryl iodides and alkyl tosylates, as well as terminating olefins (45 examples, up to 97% yield)

  已开发出一种涉及Pd / XPhos络合物和廉价的5-降冰片烯-2-腈的协同催化系统，该催化系统能够在Catellani反应中使用烷基甲苯磺酸盐作为烷基化试剂。这种温和的，可扩展的方案与一系列容易获得的官能化的芳基碘化物和烷基甲苯磺酸盐以及端基烯烃兼容（45个实例，产率高达97％）。