4-(1'-naphthyl)-5-(n-butyl)-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1'-naphthyl)-5-(n-butyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2-butyl-3-naphthalen-1-yl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: XWTJBNRZJNYHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-octadienoic acid 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 4-(1'-naphthyl)-5-(n-butyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  β-卤代丁烯内酯的合成及其与末端炔烃和有机锌试剂的Pd（0）催化的交叉偶联反应。β-取代的丁烯内酯的一般路线和顺式威士忌内酯的形式合成

  摘要：

  开发了一种有效合成β-卤代丁烯内酯的改进方法。仔细研究了β-卤代丁烯内酯与末端炔烃或有机锌试剂（即1-烯基，芳基和烷基锌试剂）在Pd（0）催化下的偶联反应，得到β-取代的丁烯内酯。使用γ-（正丁基）-β-碘丁烯内酯与甲基卤化锌的偶联方案，我们进行了威士忌内酯的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00726-7

文献信息

• Pd(0)/Ag⁺-Cocatalyzed Cyclization Reaction of 1,2-Allenic Carboxylic Acids with Aryl/Alkenyl Halides. An Efficient Synthesis of Butenolides
  作者：Shengming Ma、Zhangjie Shi

  DOI：10.1021/jo9804588

  日期：1998.9.1
• Synthesis of β-halobutenolides and their Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with terminal alkynes and organozinc reagents. A general route to β-substituted butenolides and formal synthesis of cis-whisky lactone
  作者：Shengming Ma、Zhangjie Shi、Zhanqian Yu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00726-7

  日期：1999.10

  procedure for the efficient synthesis of β-halobutenolides was developed. The Pd(0)-catalyzed coupling reactions of β-halobutenolides with terminal alkynes or organozinc reagents, i.e., 1-alkenyl, aryl, and alkyl zinc reagents, to afford β-substituted butenolides were carefully studied. Using the coupling protocol of γ-(n-butyl)-β-iodobutenolide with methylzinc halide, we performed an efficient formal synthesis

  开发了一种有效合成β-卤代丁烯内酯的改进方法。仔细研究了β-卤代丁烯内酯与末端炔烃或有机锌试剂（即1-烯基，芳基和烷基锌试剂）在Pd（0）催化下的偶联反应，得到β-取代的丁烯内酯。使用γ-（正丁基）-β-碘丁烯内酯与甲基卤化锌的偶联方案，我们进行了威士忌内酯的有效形式合成。