<1-D1>Acenaphthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <1-D1>Acenaphthene
• 英文别名: acenaphthene-d1；Deuteroacenaphthene；1-deuterio-1,2-dihydroacenaphthylene
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 155.203
• InChiKey: CWRYPZZKDGJXCA-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-D1>Acenaphthene 、 dipotassium;oxido-(oxido(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium 生成 1,8-萘二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  EISCH, J. J.;FICHTER, K. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4631-4639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum tri-bromide 、 重水 作用下， 生成 <1-D1>Acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  LiAlH4·3AlBr3体系对烯烃的加氢铝化

  摘要：

  研究了LiAlH4·3AlBr3体系在低极性溶剂中对一系列烯烃和一些稠合芳烃的加氢铝化反应。具有单-、二-、三-和四烷基取代的、单-和二芳基取代的双键的烯烃与蒽在室温下反应以高产率得到相应的二溴铝烷烃。亚苄基芴、四苯基乙烯、萘和菲在这些条件下不会发生氢铝化。莰烯、双环[3.2.1] oct-2-烯和降冰片烯提供相应的具有高立体选择性的有机铝化合物。对所得烷基丙烷和芳基丙烷进行氧化和卤代和酰基脱金属。

  DOI：

  10.1007/bf00699198

文献信息

• Kinetic and stereochemical factors in the hydralumination of alkenes and the configurational stability of the resulting carbonaluminum bond
  作者：John J. Eisch、Kennetih C. Fichter

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85040-2

  日期：1983.7

  case of the silylindene. The isomerization of the hydralumination adduct could occur either by carbonaluminum bond inversion or by dehydralumination. The former process took place readily in the absence of Lewis bases, but the latter process required elevated temperatures and protracted times. The stable cis-hydralumination adducts could be protodealuminated with retention of configuration at the CAl

  为了确定立体化学，区域化学以及结构对反应性的影响，用二异丁基铝氢化物对一系列环状烯烃进行水合铝化反应。观察到的反应性等级为：> 1，1-二甲基-3-三甲基甲硅烷基茚> 1-甲基ena> 1，1-二甲基茚> 1-苯基ac→1，1-二甲基-3-苯基茚。通过在供体溶剂中工作，证明了顺式-水合铝化是动力学控制的添加方式。3-取代-1,1-二甲基茚的反应性反映了极性效应，而1-取代的反应性则反应了空间效应。除硅烷基茚的情况外，水合铝化的区域化学通常由空间因素决定。水合铝酸盐加合物的异构化可能通过碳铝键反转或脱水铝化而发生。前一种方法很容易在没有路易斯碱的情况下进行，但是后一种方法需要高温和延长时间。稳定的顺式尽管烯基体系产生了大量的1,3-二氢ac烯，但β-水合铝化加合物仍可被原脱铝，并保留CAl键的构型。通过氘标记，1 H NMR和化学降解研究阐明了这些异常水解产物的性质。为了允许进行上述研究，明确地合成了完整的C
• EISCH, J. J.;FICHTER, K. C., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 250, N 1, 63-81
  作者：EISCH, J. J.、FICHTER, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroalumination of alkenes by the LiAlH4 � 3AlBr3 system
  作者：E. V. Gorobets、O. V. Shitikova、S. I. Lomakina、G. A. Tolstikov、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/bf00699198

  日期：1993.9

  3AlBr3 system in low-polar solvents was studied. Alkenes with mono-, di-, tri-, and tetraalkyl substituted, mono- and diaryl substituted double bonds and anthracene react at room temperature to give the corresponding dibromoaluminoalkanes in high yields. Benzylidenefluorene, tetraphenylethylene, naphthalene, and phenanthrene do not undergo hydroalumination under these conditions. Camphene, bicyclo[3.2

  研究了LiAlH4·3AlBr3体系在低极性溶剂中对一系列烯烃和一些稠合芳烃的加氢铝化反应。具有单-、二-、三-和四烷基取代的、单-和二芳基取代的双键的烯烃与蒽在室温下反应以高产率得到相应的二溴铝烷烃。亚苄基芴、四苯基乙烯、萘和菲在这些条件下不会发生氢铝化。莰烯、双环[3.2.1] oct-2-烯和降冰片烯提供相应的具有高立体选择性的有机铝化合物。对所得烷基丙烷和芳基丙烷进行氧化和卤代和酰基脱金属。
• EISCH, J. J.;FICHTER, K. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4631-4639
  作者：EISCH, J. J.、FICHTER, K. C.

  DOI：——

  日期：——