2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine | 158183-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-5H-pyrimido[5,4-b]indole
• CAS: 158183-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₂FN₃O
• 分子量: 293.3
• InChiKey: MMNKIBPVRMFIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine 在 钯 2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine 作用下， 反应 1.0h， 以In this manner 2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine (Compound 1), m.p. 202°-203° C. was obtained as white crystals的产率得到2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Certain aryl fused pyrrolopyrimidines; a new class of GABA brain

  摘要：

  本发明涵盖以下结构式：##STR1##和其药学上可接受的无毒盐，其中：##STR2##和X代表氢、卤素或羟基；W代表未取代或取代有各种有机和无机取代基的芳基基团；A、B、C、D和E代表碳或氮，取代有氢或各种有机和无机取代基；R.sub.3和R.sub.4是表示各种有机和无机取代基的变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或其前药物，并且可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及增强记忆力。

  公开号：

  US05326868A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine 在 钯 2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine 作用下， 反应 1.0h， 以In this manner 2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine (Compound 1), m.p. 202°-203° C. was obtained as white crystals的产率得到2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5H-indolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Certain aryl fused pyrrolopyrimidines; a new class of GABA brain

  摘要：

  本发明涵盖以下结构式：##STR1##和其药学上可接受的无毒盐，其中：##STR2##和X代表氢、卤素或羟基；W代表未取代或取代有各种有机和无机取代基的芳基基团；A、B、C、D和E代表碳或氮，取代有氢或各种有机和无机取代基；R.sub.3和R.sub.4是表示各种有机和无机取代基的变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或其前药物，并且可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及增强记忆力。

  公开号：

  US05326868A1

文献信息

• US5326868A
  申请人：——

  公开号：US5326868A

  公开（公告）日：1994-07-05
• US5463054A
  申请人：——

  公开号：US5463054A

  公开（公告）日：1995-10-31
• [EN] CERTAIN ARYL FUSED PYRROLOPYRIMIDINES; A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] PYRROLAPYRIMIDINES CONDENSEES PAR UN ARYLE CONSTITUANT UNE NOUVELLE CATEGORIE DE LIGANDS DES RECEPTEURS CEREBRAUX DU GABA
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1994025463A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) The present invention encompasses structures of formula (I) and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: (1) represents (2), (3), (4) or (5) and X represents hydrogen, halogen, or hydroxy; W represents an aryl group unsubstituted or substituted with various organic and inorganic substituents; A, B, C, D and E represent carbon or nitrogen substituted with hydrogen or various organic and inorganic substituents; and R3 and R4 are variables representing various organic and inorganic substituents. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and enhancement of memory.(FR) Structures de la formule (I) et leurs sels pharmacompatibles non toxiques oú (1) représente (2), (3), (4) ou (5) et X représente un hydrogène, un halogène ou un hydroxy; W représente un groupe aryle non substitué ou substitué par différents substituants organiques ou inorganiques; A, B, C, D et E représentent un carbone ou un azote substitué par un hydrogène ou différents substituants; R3 et R4 sont des variables représentant différents substituants organiques ou inorganiques. Ces composés sont des agonistes, des antagonistes ou des agonistes inverses à haute sélectivité des récepteurs cérébraux du GABAa et de leurs prodrogues. Ils sont utiles dans le diagnostique et le traitement de troubles liés à l'anxiété, au sommeil et aux crises cérébrales, et de surdoses de benzodiazépine, ainsi que pour accroître la vivacité.
• Certain aryl fused pyrrolopyrimidines; a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05326868A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  The present invention encompasses structures of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## and X represents hydrogen, halogen, or hydroxy; W represents an aryl group unsubstituted or substituted with various organic and inorganic substituents; A, B, C, D, and E represent carbon or nitrogen substituted with hydrogen or various organic and inorganic substituents; and R.sub.3, and R.sub.4 are variables representing various organic and inorganic substituents.. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory.

  本发明涵盖了以下结构的化合物：##STR1##及其药学上可接受的无毒盐，其中：##STR2##和X代表氢、卤素或羟基；W代表未取代或取代有各种有机和无机取代基的芳基；A、B、C、D和E代表碳或氮，取代有氢或各种有机和无机取代基；R.sub.3和R.sub.4是代表各种有机和无机取代基的变量。这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或其前药，可用于焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和记忆增强。