9-(4-tert-butylphenyl)phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-(4-tert-butylphenyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(4-Tert-butylphenyl)phenanthrene
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: WMTMODCXIIKUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 4-叔丁基苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到9-(4-tert-butylphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联芳基卤化物和杂芳基卤化物的纳米晶二氧化钛支撑的钯（0）纳米颗粒。

  摘要：

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100012

文献信息

• Proton-Abstraction Mechanism in the Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation:  Substituent Effects
  作者：Domingo García-Cuadrado、Paula de Mendoza、Ataualpa A. C. Braga、Feliu Maseras、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja071034a

  日期：2007.5.1

  The regioselectivity observed in the intramolecular palladium-catalyzed arylation of substituted bromobenzyldiarylmethanes as well as theoretical results demonstrate that the Pd-catalyzed arylation proceeds by a mechanism involving a proton abstraction by the carbonate, or a related basic ligand. The reaction is facilitated by electron-withdrawing substituents on the aromatic ring, which is inconsistent

  在分子内钯催化的取代溴苄基二芳基甲烷的芳基化反应中观察到的区域选择性以及理论结果表明，Pd 催化的芳基化反应通过涉及碳酸酯或相关碱性配体提取质子的机制进行。芳香环上的吸电子取代基促进了反应，这与亲电芳香取代机制不一致。更重要的定向效应是由反应位点邻位的吸电子取代基发挥的。